Question

1．有机物A～F有如图所示的转化关系（A、D均为苯的同系物）：

已知：①R-NO₂$→_{HCl}^{Fe}$R-NH₂
②
③
（1）苯和CH₂=CH₂反应生成A的反应类型为加成反应，E中官能团的名称是溴原子．
（2）A→B的化学反应方程式为+CH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．
（3）芳香烃D→E的化学反应方程式为+4Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$ +4HBr．
（4）E→F的反应条件为氢氧化钠水溶液、加热．
（5）写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式、、等（仅写3种）．
①分子中无甲基；②分子中含有苯环，且苯环上的一硝基取代物仅有一种．

Answer 1

分析 根据G的结构简式及F的分子式可知，C和F发生信息②的反应生成G，所以C为，F为，根据各物质的转化关系可知，苯和乙烯发生加成反应生成A为，A与硝酸发生硝化反应生成B为，B发生还原反应生成C为，根据D的分子式可知，D为，D发生取代反应生成E为，E发生信息③中的反应生成F，据此答题．

解答 解：根据G的结构简式及F的分子式可知，C和F发生信息②的反应生成G，所以C为，F为，根据各物质的转化关系可知，苯和乙烯发生加成反应生成A为，A与硝酸发生硝化反应生成B为，B发生还原反应生成C为，根据D的分子式可知，D为，D发生取代反应生成E为，E发生信息③中的反应生成F，

（1）根据上面的分析可知，苯和CH₂=CH₂反应生成A的反应类型为加成反应，E为，E中官能团的名称是溴原子，
故答案为：加成反应；溴原子；
（2）A→B的反应为加成反应，反应的化学反应方程式为 +CH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：+CH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（3）D为，D发生取代反应生成E为，D→E的化学反应方程式为+4Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$ +4HBr，
故答案为：+4Br₂$\stackrel{催化剂}{→}$ +4HBr；
（4）E→F的反应为卤代烃的碱性水解，所以反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
（5）E为，根据条件①分子中无甲基；②分子中含有苯环，且苯环上的一硝基取代物仅有一种，说明苯环上基团分布对称，则同时符合条件的E的同分异构体的结构简式为、、等，
故答案为：、、等．

点评 本题考查有机物的推断、官能团、有机反应类型等，注意结合有机物的分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．