题目内容
硝酸酯类化合物BHDBT具有低熔点、高能量的特点,有望代替TNT成为新型熔铸炸药,其合成路线如下:

已知:(1)
(将R1CH2NO2中硝基换为醛基,也能发生类似反应)
(2)1mol R-NH2能与足量金属钠反应放出1mol H2.回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为 .
(2)设计反应②的目的是 ,该反应的另一产物为 .
(3)写出反应⑤的化学方程式 .
(4)写出符合以下条件的物质B的同分异构体 .
(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构)
①具有五元环; ②属于α-氨基酸; ③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2;
④分子中有7种化学环境不同的氢原子.
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
),合成过程中无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
H2C=CH2
BrH2C-CH2Br.
已知:(1)
(2)1mol R-NH2能与足量金属钠反应放出1mol H2.回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为
(2)设计反应②的目的是
(3)写出反应⑤的化学方程式
(4)写出符合以下条件的物质B的同分异构体
(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构)
①具有五元环; ②属于α-氨基酸; ③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2;
④分子中有7种化学环境不同的氢原子.
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)(2)(3)由题给信息,可知反应①为加成反应,结合产物结构可知A为CH3NO2,对比反应②中反应物、产物的结构可知,丙酮中的氧原子与2个羟基中H原子结合为水,羟基中原子与丙酮羰基中碳原子连接生成B,经反应②③④后又可生成2个-OH,说明反应②可起到保护羟基的作用,反应⑤为酯化反应生成BHDBT和水;
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构;
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
),应先生成制备CH3CH=CHCOOCH3,可由CH3CH=CHCOOH、CH3OH发生酯化反应得到,结合信息(1)中碳链增长原理,乙醛之间发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2COOH,在发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH.
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构;
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
解答:
解:(1)由题给信息,可知反应①为加成反应,结合产物结构可知A为CH3NO2,故答案为:CH3NO2;
(2)对比反应②中反应物、产物的结构可知,丙酮中的氧原子与2个羟基中H原子结合为水,羟基中原子与丙酮羰基中碳原子连接生成B,经反应②③④后又可生成2个-OH,说明反应②可起到保护羟基的作用,故答案为:保护分子中的两个羟基;H2O;
(3)反应⑤为酯化反应,生成BHDBT和水,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构,符合条件的同分异构体为:
,故答案为:
;
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
),应先生成制备CH3CH=CHCOOCH3,可由CH3CH=CHCOOH、CH3OH发生酯化反应得到,结合转化中反应①中碳链增长原理,乙醛之间发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2COOH,在发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH,合成路线流程图为:
,故答案为:
.
(2)对比反应②中反应物、产物的结构可知,丙酮中的氧原子与2个羟基中H原子结合为水,羟基中原子与丙酮羰基中碳原子连接生成B,经反应②③④后又可生成2个-OH,说明反应②可起到保护羟基的作用,故答案为:保护分子中的两个羟基;H2O;
(3)反应⑤为酯化反应,生成BHDBT和水,反应方程式为:
故答案为:
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构,符合条件的同分异构体为:
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(
点评:本题考查有机物的合成与推断,为高考常见题型,(5)中合成注意利用信息理解碳链增长原理,综合考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力,难度中等.
练习册系列答案
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下列物质中属于电解质的是( )
| A、Cu |
| B、蔗糖 |
| C、Na2CO3 |
| D、乙醇 |
下列应用或事实与胶体的性质没有关系的是( )
| A、用明矾净化饮用水 |
| B、用石膏或盐卤点制豆腐 |
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| B、只接通K2,U形管左、右两端液面均下降 |
| C、只接通K1,一段时间后,U形管中出现白色沉淀 |
| D、若将氯化钠溶液改为氢氧化钠溶液,铁棒改为多孔石墨,只接通K2,一段时间后,漏斗内液面无变化 |
用惰性电极在U形管中电解下列物质的水溶液,消耗相同的电量时,U形管中有固体析出时在相同条件下收集的气体体积最大是( )
| A、AlCl3溶液 |
| B、AgNO3溶液 |
| C、Na2SO4溶液 |
| D、NaOH溶液 |
有关Na2CO3和NaHCO3的叙述中正确的是( )
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