题目内容

硝酸酯类化合物BHDBT具有低熔点、高能量的特点,有望代替TNT成为新型熔铸炸药,其合成路线如下:

已知:(1)(将R1CH2NO2中硝基换为醛基,也能发生类似反应)
(2)1mol R-NH2能与足量金属钠反应放出1mol H2.回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为
 

(2)设计反应②的目的是
 
,该反应的另一产物为
 

(3)写出反应⑤的化学方程式
 

(4)写出符合以下条件的物质B的同分异构体
 

(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构)
①具有五元环;  ②属于α-氨基酸;  ③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2
④分子中有7种化学环境不同的氢原子.
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(),合成过程中无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
H2C=CH2
Br2
BrH2C-CH2Br.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)(2)(3)由题给信息,可知反应①为加成反应,结合产物结构可知A为CH3NO2,对比反应②中反应物、产物的结构可知,丙酮中的氧原子与2个羟基中H原子结合为水,羟基中原子与丙酮羰基中碳原子连接生成B,经反应②③④后又可生成2个-OH,说明反应②可起到保护羟基的作用,反应⑤为酯化反应生成BHDBT和水;
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构;
(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(),应先生成制备CH3CH=CHCOOCH3,可由CH3CH=CHCOOH、CH3OH发生酯化反应得到,结合信息(1)中碳链增长原理,乙醛之间发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2COOH,在发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH.
解答: 解:(1)由题给信息,可知反应①为加成反应,结合产物结构可知A为CH3NO2,故答案为:CH3NO2
(2)对比反应②中反应物、产物的结构可知,丙酮中的氧原子与2个羟基中H原子结合为水,羟基中原子与丙酮羰基中碳原子连接生成B,经反应②③④后又可生成2个-OH,说明反应②可起到保护羟基的作用,故答案为:保护分子中的两个羟基;H2O;
(3)反应⑤为酯化反应,生成BHDBT和水,反应方程式为:
故答案为:
(4)物质B的同分异构体(不要写出-OH、-NH2连同一个碳原子的结构):①具有五元环; ②属于α-氨基酸,其结构为-CH(NH2)COOH,该结构中含有3种H原子,③1mol该物质与足量金属钠反应放出3mol H2,结合②可知还含有3个-OH,④分子中有7种化学环境不同的氢原子,则3个-OH连接五元环上,其中2个为对称结构,符合条件的同分异构体为:,故答案为:

(5)以乙醛、甲醇为原料,合成聚2-丁烯酸甲酯(),应先生成制备CH3CH=CHCOOCH3,可由CH3CH=CHCOOH、CH3OH发生酯化反应得到,结合转化中反应①中碳链增长原理,乙醛之间发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2COOH,在发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH,合成路线流程图为:,故答案为:
点评:本题考查有机物的合成与推断,为高考常见题型,(5)中合成注意利用信息理解碳链增长原理,综合考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力,难度中等.
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