Question

肉桂酸甲酯M，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精．M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应．测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1．
（1）肉桂酸甲酯的结构简式是

 

．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单链或双键）．G的结构简式为

 

．
（3）以芳香烃A为原料合成G的路线如图2：

①化合物E中的含氧官能团有

 

（填名称）．
②E→F的反应类型是

 

，F→G的化学方程式为

 

．
③符合下列条件的F的同分异构体有

 

种，其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的
银的物质的量之比为1：4的是

 

（写结构简式）；其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1：1：1：1：2：2的是

 

（写结构简式）．
Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；不含“-O-O-”和“-C≡C-”；
Ⅱ．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂；
Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1，设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，M分子苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键、酯基，所以其结构简式为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据其分子结构模型可知结构简式为；
（3）C发生氧化反应生成D，结合D的结构可知C为，逆推可知B为，A为，由D与E的分子式可知，D中醛基氧化为羧基生成E，则E为，结构G的结构可知E发生消去反应生成F为，F与甲醇发生酯化反应得到G，据此解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物，测得M的摩尔质量为162g?mol^-1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5：5：1，设肉桂酸甲酯分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量是162，即（12×5+1×5+16）×n=162，n=2，所以其分子式为：C₁₀H₁₀O₂，M分子苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应，说明含有碳碳双键、酯基，所以其结构简式为：，故答案为：；
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据其分子结构模型可知结构简式为，故答案为：；
（3）C发生氧化反应生成D，结合D的结构可知C为，逆推可知B为，A为，由D与E的分子式可知，D中醛基氧化为羧基生成E，则E为，结构G的结构可知E发生消去反应生成F为，F与甲醇发生酯化反应得到G，
①化合物E为，所含有的含氧官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②E→F的反应类型是：消去反应，F→G的化学方程式为：，
故答案为：消去反应；；
③F（）的同分异构体符合条件：
Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链，不含“-O-O-”和“-C≡C-”；
Ⅱ．在催化剂作用下，1mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5mol H₂，而1mol苯环消耗3mol氢气，则还含有2mol双键，
Ⅲ．它不能发生水解反应，不能发生酯化反应，不含酯基、羧基、羟基，
侧链可能为-CH（CHO）₂，-COCH₂CHO，-CH₂COCHO，-CH（CHO）C=O、-O-CH=CH-CHO、-O-C（CHO）=CH₂，符合条件的同分异构体共有6种，其中能与银氨溶液反应，且1mol该有机物与析出的银的物质的量之比为1：4的是；其中核磁共振氢谱图中有6个峰，且峰面积之比为1：1：1：1：2：2的是，
故答案为：6；；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物结构模型判断G的结构，结合D的结构简式进行推断，注重有机物官能团性质的掌握．