Question

12．已知A 是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，其合成路线如图1所示．

回答下列问题：
（1）B分子中官能团的名称为羟基．
（2）B通过②③两次氧化可得到D，也可通过反应④直接氧化为D，则反应④需要加入的氧化试剂为酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液（任填一种）．
（3）写出反应①的化学方程式，并指出其反应类型．①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH；反应类型加成反应．
（4）某化学兴趣小组用甲、乙两套装置（如下图2所示）进行反应⑤的实验．比较分析回答下列问题：
a．写出的反应⑤化学方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
b．在该反应中，常要加入浓硫酸，浓硫酸的作用是吸水剂、催化剂．
c．乙装置中冷凝水应该从b进入，长玻璃导管c的作用是平衡气压、冷凝．
d．甲、乙两套装置中效果比较好的装置是乙，原因是乙的冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染．

Answer 1

分析 A 是一种分子量为28的气态烃，为CH₂=CH₂，以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，属于酯，B能连续 被氧化生成D，A发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，B被催化氧化生成C为CH₃CHO，C被氧化生成D为CH₃COOH，B和D发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃；
（1）B分子中官能团的名称为羟基；
（2）B通过②③两次氧化可得到D，也可通过反应④直接氧化为D，乙醇能被强氧化剂直接氧化生成乙酸；
（3）反应①为乙烯和水的加成反应；
（4）a．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯；
b．浓硫酸具有吸水性，能作某些有机反应中的催化剂；
c．冷凝水采用逆流的方式，使蒸气缓慢冷却；甲醇（CH₃OH）易挥发，且有毒；
d．甲醇是有毒的易挥发的有机物，不能进入空气而污染大气．

解答 解：A 是一种分子量为28的气态烃，为CH₂=CH₂，以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，属于酯，B能连续 被氧化生成D，A发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，B被催化氧化生成C为CH₃CHO，C被氧化生成D为CH₃COOH，B和D发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃；
（1）B为CH₃CH₂OH，B分子中官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；
（2）B通过②③两次氧化可得到D，也可通过反应④直接氧化为D，乙醇能被强氧化剂直接氧化生成乙酸，如酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液；
（3）反应①为乙烯和水的加成反应，反应方程式为CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂OH；加成反应；
（4）a．乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
b．浓硫酸具有吸水性，能作某些有机反应中的催化剂，该反应中浓硫酸作吸水剂和催化剂，故答案为：吸水剂、催化剂；
c．冷凝管应从下口进水，上口出水，以保证水充满冷凝管，起到充分冷凝的作用；乙装置中长导管C的作用是冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强；
故答案为：b；平衡气压、冷凝；
d．乙中有冷凝装置，能更好的冷凝气体，甲醇是有毒的易挥发的有机物，减少甲醇向空气中散失，从而减少对大气污染，所以效果比较好的是乙，
故答案为：乙；乙的冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染．

点评 本题考查有机物推断和有机物制备，为高频考点，明确物质之间的转化、有机物结构和性质关系、物质制备原理等知识点是解本题关键，注意乙酸乙酯制备中乙装置c仪器的作用，为易错点．