Question

11．环戊二烯（）是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

（1）其中，反应①的反应类型是取代反应，反应①的产物名称是氯代环戊烷；反应②的反应类型是消去反应，反应②的产物名称是环戊烯．
工业上可由环戊二烯制备金刚烷（   ），途径如下：

请回答下列问题：
（2）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面；
（3）金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，其分子中的二氯代物有6种；
（4）A是二聚环戊二烯的同分异构体，属于芳香烃，其苯环上的一氯代物只有二种，能使溴的四氯化碳溶液褪色．符合以上信息的A的所有可能结构（不考虑立体异构）有6种，试写出苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：和．

Answer 1

分析 （1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，以此来解答；
（2）与双键碳直接相连的原子可以在同一平面内；
（3）结合有机物结构简式判断所含有的元素种类和原子个数可书写分子式；金刚烷中氢有两种：-CH-、-CH₂-，利用等效氢，先固定一个氯原子，再移动另一个氯原子，据此判断异构体数目；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，其苯环上的一氯代物只有二种，说明苯环上只有两种氢，由此分析解答．

解答 解：（1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应①的产物名称为氯代环戊烷，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的反应类型是加成反应，
故答案为：取代反应；氯代环戊烷；消去反应；环戊烯；
（2）碳碳双键为平面结构，与双键碳直接相连的原子可以在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（3）根据金刚烷的键线式可知，金刚烷分子中含有10个C、16个H，分子式为C₁₀H₁₆；金刚烷中氢有两种：-CH-、-CH₂-，故二氯取代，可以固定一氯，移动另一氯，①固定-CH-，故另一氯可位于六元环的邻、间、对三种，②固定-CH₂-，另一可位于同环的1号、3号碳位和异环的-CH₂-位，三种，共6种，
故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（4）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，所以可能的碳架结构为：、、、、、，共6种，苯环上支链最多的几种同分异构体的结构简式：和，故答案为：6；和．

点评 本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．