Question

20．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图．
已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHO$→_{△}^{H_{2}O/H+}$
②RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR'（R、R'代表烃基）
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y．
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰．
回答下列问题：
（1）X中含氧官能团的名称是醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应．
（2）酯类化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是．
（3）X发生银镜反应的化学方程式是+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O．
（5）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位．满足上述条件的同分异构体共有3种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：．
（6）写出以C₂H₅OH为原料合成乳酸（）的路线（其他无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{2}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$．

Answer 1

分析 X可以发生银镜反应，则X含有醛基，X与HCN发生加成反应生成A，A在酸性条件下水解生成扁桃酸，结合扁桃酸的结构简式，可知X为，A为，X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y，Y与扁桃酸发生酯化反应生成酯类化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，可知Y为，则B为．X发生氧化反应，然后酸化得到C为，C与SOCl₂发生信息中取代反应生成D为．化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，结合E与F缩聚反应产物结构简式，可知F为HCHO，E为，则G为．

解答 解：（1）X为，含氧官能团的名称是醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应，故答案为：醛基；加成反应；
（2）由上述分析可知，化合物B的结构简式是：，故答案为：；
（3）X发生银镜反应的化学方程式是+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（5）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，④含氧官能团处在对位，可以还含有1个甲基，有2种位置关系，或者为-OH、-CH₂OOCH处于对位，满足上述条件的同分异构体共有3种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：3；；
（6）C₂H₅OH发生催化氧化生成CH₃CHO，然后与HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，最后在酸性条件下水解生成，合成类型流程图为：C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$，
故答案为：C₂H₅OH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$CH₃CHO$\stackrel{HCN}{→}$CH₃CH（OH）CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中物质的结构、反应条件及给予的信息进行推断，较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力．