Question

13．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．该物质可发生如下转化，其中D₁、D₂互为同分异构体，E₁、E₂互为同分异构体．

（1）A的名称为：2，3-二甲基-2-丁烯  C的结构简式为：；E₂含有的含氧官能团的名称为：羟基．
（2）反应②的化学方程式为：，反应类型为：消去反应；反应⑥的化学方程式为：，反应类型为：水解反应（或取代反应）．
（3）与A的分子式相同的烯烃，除A外还有12种不同的结构；写出其中主链为4个碳，分子中有三种不同类型的氢原子，且与A同类的所有物质的结构简式：、（均不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为$\frac{84}{12}$=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：，则B为，在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为，以此解答该题．

解答 解：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为$\frac{84}{12}$=7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x=6，y=12，因此A的化学式为C₆H₁₂，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为：，则B为，在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的C为，C发生1，2-加成生成D₁，则D₁为，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，则E₁为，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，则D₂为，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：，名称为2，3-二甲基-2-丁烯，C为，E₂为，含氧官能团为羟基，
故答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；；羟基；
（2）反应②的化学方程式为，为消去反应，反应⑥的化学方程式为，为水解反应（或取代反应），
故答案为：；消去反应；；水解反应（或取代反应）；
（3）分子式为C₆H₁₂且属于烯烃的同分异构体有：、、、、、、、、、、、、，共13种，其中主链为4个碳，分子中有三种不同类型的氢原子，且与A同类的所有物质的结构简式有、，
故答案为：12；、．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，题目涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等，题目综合性较大，注意二烯烃的加成反应，难度中等．