题目内容
6．
乙酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果．实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取，苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率．已知：
| 名称 | 式量 | 性状 | 密度/g/cm3 | 沸点/℃ | 溶解度 |
| 苯胺 | 93 | 无色油状液体，具有还原性 | 1.02 | 184.4 | 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等 |
| 乙酰苯胺 | 135 | 白色晶体 | 1.22 | 304 | 微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚 |
①取5.0mL 苯胺（密度1.04g/mL），倒入100mL锥形瓶中，加入20mL水，在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL），搅拌均匀．若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；
②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤（用于分离粒径较细的沉淀与溶剂，利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，加快过滤速度），洗涤，得粗乙酰苯胺固体；
③将粗产品转移至150mL烧杯中，加入适量水配制成80℃的饱和溶液，再加入过量20%的水．稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸3～5min，过滤Ⅰ，用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，冷却结晶，过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品．
（1）苯胺与乙酸反应的方程式为
．（2）步骤②洗涤粗产品时，选用的溶剂是B．
A．热水 B．冷水
C．1：3的乙醇溶液 D．滤液
（3）步骤③两次用到过滤，其中过滤Ⅰ选择趁热过滤，是为了除去吸附有色物质的活性炭，为加快过滤速度，可采用右图所示的抽滤装置，这样做的优点是快速达到固液分离的目的，防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出，影响产率．
（4）配制热溶液时，加入过量溶剂的作用是AB．
A．防止后续过程中，溶剂损失可能产生的产物析出
B．防止后续过程中，温度降低可能产生的产物析出
C．除去活性炭未吸附完全的有色杂质
（5）步骤③中以下哪些操作不能提高产率C．
①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂；
②趁热过滤近沸溶液；
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液；
④加活性炭吸附；
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体．
A．①④⑤B．①④C．④⑤D．②④⑤
（6）步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g，该实验的产率为89%（保留两位有效数字）．
分析 （1）苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺和水；
（2）根据题中信息“苯胺微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚”分析选用的洗涤试剂；
（3）根据题干信息，过滤Ⅰ的目的是除去活性炭；利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，快速达到固液分离的目的，避免过滤太慢温度降低导致产物析出，影响产率；
（4）加入过量的溶剂的目的主要是避免溶剂的损失、温度的降低可能导致产物析出，影响产率；
（5）根据实验操作对产物乙酰苯胺的量影响进行解答，如①②③的存在都可以降低乙酰苯胺的损失，而④不影响产率、⑤会降低产率；
（6）根据题中数据计算出苯胺、乙酸酐的物质的量，然后根据不足量计算出生成乙酰苯胺的物质的量，再根据实际上生成的乙酰苯胺的质量计算出产率．
解答 解：（1）苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺和水，方程式为：
故答案为：；
（2）苯胺微溶于冷水，而乙酰苯胺不溶于冷水，可溶于热水，所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺，从而除去含有的杂质，所以B正确，
故答案为：B；
（3）根据步骤③操作方法可知，过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭；分析可知与过滤相比，抽滤的优点是加快过滤速率，快速达到固液分离的目的，防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出，影响产率；故答案为：除去吸附有色物质的活性炭；快速达到固液分离的目的，防止过滤太慢温度降低导致其他产物析出，影响产率；
（4）加入过量的溶剂，可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物，影响产率，与活性炭的吸附性无关，所以AB正确，
故答案为：AB；
（5）①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂，可以防止后续过程中，溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出，有利于提高产率；
②趁热过滤近沸溶液，乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少，有利于提高产率；
③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，避免烧杯和漏斗中有残留的产物，可以提高产；
④加活性炭吸附有色物质，无法提高产率；
⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体，导致乙酰苯胺的溶解度增大，损失的乙酰苯胺较多，降低了产率；
根据以上分析可知，可以提高产率的有：①②③；不能提高产率的为：④⑤，所以C正确，
故答案为：C；
（6）5.0mL苯胺（密度1.04g/mL）的物质的量为：$\frac{1.04g/mL×5.0mL}{93g/mol}$≈0.056mol，
6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL）的物质的量为：$\frac{1.08g/mL×6.0mL}{102g/mol}$≈0.064mol，
乙酸酐过量，理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol，
则该实验乙酰苯胺的产率为：$\frac{6.75g}{135g/mol×0.056mol}$×100%≈89%，
故答案为：89%．
点评 本题考查有机物的合成、有机化学实验、物质的分离提纯、对操作步骤的分析评价等，试题涉及知识点较多、综合性较强，明确制备原理为解答关键，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度较大．
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如图中的每条连线表示两端的物质可以发生化学反应，甲、乙、丙、丁分别为Mg、BaCl2、Na2CO3、HCl中的一种．| A． | 已知冰的熔化热为6.0 kJ/mol，冰中氢键键能为20 kJ/mol，假设1 mol冰中有2 mol 氢键，且熔化热完全用于破坏冰的氢键，则最多只能破坏冰中15%的氢键 | |
| B． | 同温同压下，H2（g）+Cl2=2HCl（g）在光照和点燃条件下的△H不同 | |
| C． | 实验测得环己烷（l）、环己烯（l）和苯（l）的标准燃烧热分别为-3916 kJ/mol、-3747 kJ/mol和-3265 kJ/mol，可以证明在苯分子中不存在独立的碳碳双键 | |
| D． | 反应A（g）?2B（g），若正反应的活化能为Ea kJ/mol，逆反应的活化能为Eb kJ/mol，则该反应的△H=（Ea-Eb） kJ/mol |
| A． | 已知：HI（g）?$\frac{1}{2}$H2（g）+$\frac{1}{2}$I2（s）△H=-26.5 kJ•mol-1，由此可知1 mol HI气体在密闭容器中充分分解后可以放出26.5 kJ的热量 | |
| B． | 已知：2H2（g）+O2（g）═2H2O（l）△H=-571.6 kJ•mol-1，则氢气的燃烧热△H=-571.6 kJ•mol-1 | |
| C． | 肼（N2H4）是一种用于火箭或燃料电池的原料，已知2H2O（g）+O2（g）═2H2O2（l）△H1=+108.3 kJ•mol-1 ① N2H4（l）+O2（g）═N2（g）+2H2O（g）△H2=-534.0 kJ•mol-1 ② 则有反应：N2H4（l）+2H2O2（l）═N2（g）+4H2O（l）△H=-642.3 kJ•mol-1 | |
| D． | 含20.0 g NaOH的稀溶液与稀盐酸完全中和，放出28.7 kJ的热量，则稀醋酸和稀NaOH溶液反应的热化学方程式为NaOH（aq）+CH3COOH（aq）═CH3COONa（aq）+H2O（l）△H=-57.4 kJ•mol-1 |
| A． | 甲烷的燃烧热△H=-890.3 kJ•mol-1，则甲烷燃烧的热化学方程式可表示为：CH4（g）+$\frac{3}{2}$O2（g）=CO（g）+2H2O（g）△H=-890.3kJ•mol-1 | |
| B． | 中和热测定实验中的终止温度就是实验过程中混合液的最高温度 | |
| C． | 为了减少大气中的雾霾，天然气日渐成为一种备受关注的可再生的清洁能源 | |
| D． | 同温同压下，H2（g）+Cl2（g）=2HCl（g）在光照和点燃条件下的△H不同 |