Question

3．化合物H是重要的有机化合物，可由E和F在一定条件下合成：（有些反应条件省略如：加热等）

已知以下信息：
①A属于芳香烃，H属于酯类化合物．
②I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1．
回答下列问题：
（1）B的结构简式，C的官能团名称醇羟基．
（2）B→C、I→G两步的反应类型分别为取代反应、消去反应．
（3）①E+F→H的化学方程式．
②G→J的化学方程式．
（4）K是H的同系物，比H相对分子质量小28．
K的同分异构体中能同时满足如下条件：①属于芳香族化合物 ②能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂的同分异构体共有4种（不考虑立体异构）；
K的一个同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，写出K的这种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．

解答 解：A属于芳香烃，分子式为C₇H₈，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C₃H₇Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH₃CHClCH₃，I发生水解反应得到F为CH₃CH（OH）CH₃，E与F发生酯化反应生成H为．I发生消去反应生成G为CH₂=CHCH₃，G发生加聚反应生成J为．
（1）通过以上分析知，B结构简式为，C为，其官能团是醇羟基，故答案为：；醇羟基；    
（2）B→C、I→G两步的反应类型分别为取代反应、消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）①E+F→H的化学方程式为，
故答案为：；
②G→J的化学方程式为，故答案为：；
（4）从题给K的条件和相对分子质量可知，K比H少2个C4个H，且含有羧基，可能的结构有一种，还有间位、对位3种，共4种；K的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基和醛基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，可见其在对位上，结构为：，故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质分子式结合反应条件、题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体结构简式确定，题目难度中等．