Question

（1）A、B、C三种物质的分子式都是C₇H₈O。若滴入FeCl₃溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。

①写出A、B的结构简式：A_________，B_________。

②C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是__________________。

（2）有7瓶有机物A、B、C、D、E、F、G，它们可能是苯、甲苯、己烯、苯酚、乙醇、乙酫、乙酸，为确定每瓶成分，进行下列实验：

①取7种少量有机物，分别加水，振荡后与水分层的是A、D、G；

②取少量A、D、G分别加入溴水，振荡后，只有D不仅能使溴水褪色，而且油层也无色；

③取少量A、G，分别加入酸性KMnO₄溶液，振荡后，G能使酸性KMnO₄溶液褪色；

④取A少量，加入浓H₂SO₄和浓HNO₃，加热后倒入水中，有苦杏仁味黄色油状液体生成；

⑤取少量B、C、E、F，分别加入银氨溶液，经水浴加热后，只有B出现银镜；

⑥取少量C、E、F，若分别加入金属钠，均有H₂放出；若分别加入Na₂CO₃溶液，只有F有气体放出；

⑦取少量C、E，滴入FeCl₃溶液，E溶液呈紫色；

⑧取少量C、F，混合后加入浓H₂SO₄，加热后有果香味的油状液体生成。

试推断A—G各是什么物质？A_________，B_________，C_________，D_________，E_________，F_________，G_________。

Answer 1

（1） 

（2）苯  乙醛  乙醇  己烯  苯酚  乙酸  甲苯

解析：（1）C能遇FeCl₃水溶液变紫色，说明属于酚类，应为：

C与Na能反应，A与Na也能反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇。B中没有羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以考虑属于醚。

（2）由①可知：A、D、G可能是苯、甲苯和己烯，不可能为苯酚，因为所取有机物为少量。

由②可知：D应是己烯，因烯烃可与溴水发生加成反应。

由③④可知：G为甲苯，而A则为苯。

由⑤可知：B中含有—CHO，所以B是乙醛。

由⑥可知：F是乙酸，因只有乙酸可与Na₂CO₃反应，而放出CO₂气体。

由⑦⑧可知：E为苯酚，因苯酚遇FeCl₃溶液而呈紫色，C则为乙醇。