Question

【题目】大马酮是一种主要用于高级化妆品和食品的香料，可通过以下方法合成：

（1）E→F的反应类型为________。

（2）物质A具有顺反异构，写出A的顺式结构：_______。

（3）写出同时满足下列条件的大马酮的一种同分异构体的结构简式：_______。

①能发生银镜反应

②含有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢

（4）请以为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）________。

Answer 1

【答案】氧化反应 或

【解析】

根据流程图中有机物间的转化分析反应类型；根据限制条件书写同分异构体；根据结构简式书写顺式的同分异构体；根据题干信息及官能团性质由原料设计流程图得到目标产物。

（1）根据E和F的结构特点分析，E中的羟基转化为羰基，则该反应为失去氢的氧化化反应，故答案为：氧化反应；

（2）物质A含有碳碳双键，顺式结构中甲基和溴原子在双键的同一侧，结构简式为：，故答案为；

（3）大马酮的分子式为C13H18O，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②含有苯环，分子中有4种不同化学环境的氢，其同分异构体为，故答案为：；

（4）根据题干信息及官能团性质，由产物的结构特征，运用逆合成法分析得：发生消去反应，得到苯乙烯，苯乙烯在一定条件下氧化得到苯甲醛，苯甲醛与烃基卤化镁（）反应使碳链增长得到，最后氧化得到，合成路线为。