Question

10．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛．以下是TFE的三条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是甲苯；试剂Y为酸性高锰酸钾溶液．
（2）反应①～⑤中属于取代反应的有②、③、⑤；D中官能团的名称是羰基
（3）G分子在核磁共振氢谱上有3个吸收峰．
（4）E→F的化学方程式．
（5）下列叙述正确的是ab（填字母）．
a．B的酸性比苯酚强             b．TPE的分子式为C₂₆H₂₀
c．E含有3种不同化学环境的氢   d．D不能发生还原反应．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；
（2）根据各物质转化关系，A发生氧化反应得B，B发生取代反应得C，根据F的分子式，结合E和D的结构简式可知，E发水解得F，F氧化得D，根据苯和G的结构可知，苯与四氯化碳发生取代反应得G；
由D结构可知，含有的官能团为羰基；
（3）G的结构简式可知，分子含有3种化学环境不同的H原子；
（4）E的分子式为C₁₃H₁₁Br，F的分子式为C₁₃H₁₂O，对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F；
（5）a．羧基酸性大于酚羟基；
b．根据TPE的结构简式可知其分子式为C₂₆H₂₀；
c．E中含有4种化学环境不同的H原子；
d．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应．

解答 解：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，
故答案为：甲苯；酸性高锰酸钾溶液；
（2）A发生氧化反应得B，B发生取代反应得C，根据F的分子式，结合E和D的结构简式可知，E发水解得F，F氧化得D，根据苯和G的结构可知，苯与四氯化碳发生取代反应得G，所以反应①～⑤中属于取代反应的有②、③、⑤；由D结构可知，含有的官能团为羰基，
故答案为：②、③、⑤；羰基；
由D结构可知，含有的官能团为羰基；
（3）G的结构简式可知，分子含有3种化学环境不同的H原子，在核磁共振氢谱上有3个吸收峰，
故答案为：3；
（4）E的分子式为C₁₃H₁₁Br，F的分子式为C₁₃H₁₂O，对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反应方程式为，
故答案为：；
（5）a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确；
b．根据TPE的结构简式可知其分子式为C₂₆H₂₀，故b正确；
c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误；
d．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故d错误，
故选：ab．

点评 本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，难度不大．