题目内容
(选考)化学·选修5:有机化学基础(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
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请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团除了醚键外还有________(填名称)。
(2)反应④的反应类型为________。
(3)写出下列物质的结构简式:X________;C________.
(4)非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件:
①能发生银镜反应
②本身不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一可以发生显色反应
③分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环
任写一种符合以上条件的同分异构体的结构简式:______________.
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反应①、③中还需的试剂分别为________、_________反应②的化学方程式为______ _____。
(1)羧基(1分)(2)取代反应(2分)
(3)
(2分)
(2分)
(4)
或
或
或
(3分)
(5)H2或NaBH4(1分) HBr(1分)
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+H2O(3分)
【解析】
试题分析:(1)根据非诺洛芬的结构简式知,非诺洛芬中的含氧官能团除了醚键外还有羧基。(2)根据题给流程知反应④中D物质中溴原子被CN基取代生成E,故反应类型为取代反应;(3)A发生取代反应生成B,根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知,在B的醚键处断键,使醚基转化为酚羟基连接在X上,所以X、C的结构简式见答案;(4)能发生银镜反应,说明含有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环,说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6,则符合条件的结构简式见答案;;(5)苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇,苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加成反应生成
;故反应①、③中还需的试剂分别为H2或NaBH4与HBr;反应②发生醇的消去反应,化学方程式见答案。
考点:考查有机合成和有机推断。