Question

16．氯霉素作为一种常用的抗生素，合成路线有多种，其中一种路线如下：

已知：Prins反应
回答下列问题：
（1）A的结构简式；C的名称硝酸．
（2）①～⑦属于加成反应的有①②（填序号）；B具有的官能团名称氨基、醚键．
（3）⑥的化学方程式．
（4）属于芳香族化合物且能发生银镜反应的A的同分异构体有14种．
（5）利用Prins反应，设计一条由乙苯为起始原料（其他物质任选）制备肉桂醛的合成路线．

Answer 1

分析 结合信息可知苯乙烯与甲醛发生加成反应生成A为，由B的结构可知反应②是A与溴水（实质为HBrO）发生加成反应，反应中③中羟基提供H原子与丙酮中羰基发生脱水反应，对比反应⑤产物结构可知，反应④为氨基取代溴原子，则B为，反应⑤属于取代反应，对比⑥的反应物与产物结构可知，发生水解反应、酯化反应、硝化反应，则C为硝酸．反应⑦中酯基转化为羟基．
（5）乙苯在光照条件下与氯气反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与甲醛发生加成反应生成，最后发生催化氧化生成．

解答 解：结合信息可知苯乙烯与甲醛发生加成反应生成A为，由B的结构可知反应②是A与溴水（实质为HBrO）发生加成反应，反应中③中羟基提供H原子与丙酮中羰基发生脱水反应，对比反应⑤产物结构可知，反应④为氨基取代溴原子，则B为，反应⑤属于取代反应，对比⑥的反应物与产物结构可知，发生水解反应、酯化反应、硝化反应，则C为硝酸．反应⑦中酯基转化为羟基．
（1）A的结构简式为，C的名称为硝酸，
故答案为：；硝酸；

（2）①～⑦属于加成反应的有①②，B为，具有的官能团为氨基、醚键，
故答案为：①②；氨基、醚键；
（3）⑥的化学方程式：，
故答案为：；
（4）属于芳香族化合物且能发生银镜反应的A（）的同分异构体，含有1个取代基，为-CH₂CH₂CHO，或者-CH（CH₃）CHO；含有2个取代基，为-CHO、-CH₂CH₃，或者为-CH₂CHO、-CH₃，各有邻、间、对3种；含有2个取代基，为1个-CHO、2个-CH₃，2个-CH₃处于邻位，-CHO有2种位置，2个-CH₃处于间位，-CHO有3种位置，2个-CH₃处于对位，-CHO有1种位置，共有14种，
故答案为：14；
（5）乙苯在光照条件下与氯气反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与甲醛发生加成反应生成，最后发生催化氧化生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，注意根据转化中物质的结构进行分析，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化．