题目内容

【题目】新泽茉莉醛是一种名贵的香料,合成过程中还能得到一种PC树脂,其合成路线如下:

已知:

(1)写出反应①的化学方程式________________。

(2)写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式____________。

a. 能与浓溴水产生白色沉淀 b. 能与NaHCO3溶液反应产生气体

c. 苯环上一氯代物有两种

(3)反应②的反应类型是________。

(4)已知甲的相对分子质量为30,写出G的结构简式________________。

(5)已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰,写出反应③的化学方程式____________。

(6)结合已知①,以乙醇和苯甲醛为原料,选用必要的无机试剂合成写出合成路线 __________________(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

【答案】加成反应

【解析】

反应①是苯与溴发生取代反应生成A为,结合B的分子式,A发生水解反应生成B为.由D的分子式与E的结构简式可知D为.E与新泽茉莉醛的结构简式对比,结合F→G的反应条件及信息①②,得E→F发生信息②中的反应,F→G发生信息①中的反应,又甲的相对分子质量为30,则甲为HCHO、F为、G为,G与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛。结合C的分子式,2分子苯酚与1分子 HCHO反应生成C,化合物C能发生信息③中的反应,说明C中含有羟基,且C核磁共振氢谱有四种峰,可推知C为,结合信息③可知PC树脂结构简式为;(6)结合已知①,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛反应得到,进一步氧化成,最后与乙醇发生酯化反应得到目标物。

(1)反应①苯与溴发生取代反应,化学方程式;

(2)化合物E的同分异构体符合下列条件:a.能与浓溴水产生白色沉淀,说明含有酚羟基,b.能与NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有-COOH,c.苯环上一氯代物有两种,说明-OH与-COOH处于对位位置,符合条件的同分异构体的结构简式为:;

(3)反应②是G与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛;

(4)甲的相对分子质量为30,则甲为HCHO、F为、G为;

(5)已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰,反应③的化学方程式:

(6)结合已知①,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛反应得到,进一步氧化成,最后与乙醇发生酯化反应得到目标物。

练习册系列答案
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【题目】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1所示,A中放有浓硫酸,B中放有无水乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH。

②有关有机物的沸点:

试剂

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点/℃

34.7

78.5

118

77.1

请回答:

(1)浓硫酸的作用是____;用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,若用18O标记乙醇分子中的氧原子,请写出该化学方程式:________。

(2)球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,反应结束后D中的现象是_______。

(3)采用分液法从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,然后加入无水氯化钙,分离出________;再加入无水硫酸钠除去水,然后进行________(填操作名称),以得较纯净的乙酸乙酯。

(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母代号)。

A.反应掉乙酸和乙醇

B.反应掉乙酸并吸收部分乙醇

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小,有利于分层析出

D.加速酯的生成,提高其产率

(5)另一化学课外小组对上述实验进行了改进,设计了图2所示的装置,利用浓硫酸、乙醇、乙酸制取乙酸乙酯(铁架台、铁夹、加热装置均已略去)与图1所示装置相比,此装置的主要优点有(写出一条即可)________。

(6)该实验中用30g乙酸与46g乙醇反应,如果实际得到的乙酸乙酯的质量是26.4g,则该实验中乙酸乙酯的产率是______。(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的相对分子质量分别为:46、60、88)

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