题目内容
已知:与(CH3)3COH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸.下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:

请填写下列空白:
(1)A的结构简式为: 、A的名称为 、D中官能团的名称 .
(2)写出下列反应的化学方程式:
C→D: .E→F: .F→PMAA: .
(3)E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为: .
请填写下列空白:
(1)A的结构简式为:
(2)写出下列反应的化学方程式:
C→D:
(3)E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为:
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:F含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物PMAA,故PMAA为
,A与氯气反应得到B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C连续发生氧化反应生成E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,故E中含有-OH、-COOH,且-OH连接的碳原子上没有氢原子,故E为
,逆推可知D为
,C为
,B为
,反应①为烯烃的加成反应,故A为CH2=C(CH3)-CH3,据此解答.
解答:
解:F含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物PMAA,故PMAA为
,A与氯气反应得到B,B发生卤代烃的水解反应生成C,C连续发生氧化反应生成E,E在浓硫酸、加热条件下生成F,应是发生消去反应,故E中含有-OH、-COOH,且-OH连接的碳原子上没有氢原子,故E为
,逆推可知D为
,C为
,B为
,反应①为烯烃的加成反应,故A为CH2=C(CH3)-CH3,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH2=C(CH3)-CH3,名称为:2-甲基丙烯,D的结构简式为
,含有官能团有:醛基、醛基,故答案为:CH2=C(CH3)-CH3;2-甲基丙烯;醛基、羟基;
(2)C→D是醇催化氧化生醛,反应方程式为:2
+O2
2
+2H2O,
E→F发生醇的消去反应,反应方程式为:
CH2=C(CH3)-COOH+H2O,
F→PMAA发生烯的加聚反应,反应方程式为:n CH2=C(CH3)-COOH
,
故答案为:2
+O2
2
+2H2O;

CH2=C(CH3)-COOH+H2O;
n CH2=C(CH3)-COOH
;
(4)E(
)在浓硫酸存在并加热的条件下,还能生成一种环状产物,应发生酯化反应生成环酯,该环状化合物的结构简式是:
,
故答案为:
.
(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH2=C(CH3)-CH3,名称为:2-甲基丙烯,D的结构简式为
(2)C→D是醇催化氧化生醛,反应方程式为:2
| Cu |
| △ |
E→F发生醇的消去反应,反应方程式为:
| 浓硫酸 |
| △ |
F→PMAA发生烯的加聚反应,反应方程式为:n CH2=C(CH3)-COOH
| 催化剂 |
故答案为:2
| Cu |
| △ |
| 浓硫酸 |
| △ |
n CH2=C(CH3)-COOH
| 催化剂 |
(4)E(
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,注意根据F的结构与反应条件抓住碳链骨架不变进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
练习册系列答案
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