题目内容
已知：与（CH3）3COH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸．下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
请填写下列空白：
（1）A的结构简式为： 、A的名称为 、D中官能团的名称 ．
（2）写出下列反应的化学方程式：
C→D： ．E→F： ．F→PMAA： ．
（3）E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为： ．
请填写下列空白：
（1）A的结构简式为：
（2）写出下列反应的化学方程式：
C→D：
（3）E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为：
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：F含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物PMAA，故PMAA为
，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为
，逆推可知D为
，C为
，B为
，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH2=C（CH3）-CH3，据此解答．
，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为，逆推可知D为，C为，B为，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH2=C（CH3）-CH3，据此解答．解答：
解：F含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物PMAA，故PMAA为，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为，逆推可知D为，C为，B为，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH2=C（CH3）-CH3，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH2=C（CH3）-CH3，名称为：2-甲基丙烯，D的结构简式为，含有官能团有：醛基、醛基，故答案为：CH2=C（CH3）-CH3；2-甲基丙烯；醛基、羟基；
（2）C→D是醇催化氧化生醛，反应方程式为：2+O2
2+2H2O，
E→F发生醇的消去反应，反应方程式为：
CH2=C（CH3）-COOH+H2O，
F→PMAA发生烯的加聚反应，反应方程式为：n CH2=C（CH3）-COOH
，
故答案为：2+O2
2+2H2O；
CH2=C（CH3）-COOH+H2O；
n CH2=C（CH3）-COOH
；
（4）E（）在浓硫酸存在并加热的条件下，还能生成一种环状产物，应发生酯化反应生成环酯，该环状化合物的结构简式是：
，
故答案为：．
，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为，逆推可知D为，C为，B为，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH2=C（CH3）-CH3，（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH2=C（CH3）-CH3，名称为：2-甲基丙烯，D的结构简式为
，含有官能团有：醛基、醛基，故答案为：CH2=C（CH3）-CH3；2-甲基丙烯；醛基、羟基；（2）C→D是醇催化氧化生醛，反应方程式为：2
+O2| Cu |
| △ |
+2H2O，E→F发生醇的消去反应，反应方程式为：
| 浓硫酸 |
| △ |
F→PMAA发生烯的加聚反应，反应方程式为：n CH2=C（CH3）-COOH
| 催化剂 |
，故答案为：2
+O2| Cu |
| △ |
+2H2O；| 浓硫酸 |
| △ |
n CH2=C（CH3）-COOH
| 催化剂 |
；（4）E（
）在浓硫酸存在并加热的条件下，还能生成一种环状产物，应发生酯化反应生成环酯，该环状化合物的结构简式是：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，注意根据F的结构与反应条件抓住碳链骨架不变进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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