题目内容
药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：
A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式： ；CH3I的作用 ．
（2）反应④的化学方程式 ．H的一种同分异构体的一氯代物的结构为
，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为 ．
（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体 ．
a．能与氯化铁溶液发生显色反应 b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基
（4）试利用CH3CH═CH2为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：CH2═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
A能使三氯化铁溶液显色．
完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：
（2）反应④的化学方程式
，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体
a．能与氯化铁溶液发生显色反应 b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基
（4）试利用CH3CH═CH2为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：CH2═CH2| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成
，则A的结构简式为
，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，
B发生一系列反应生成
，根据和的结构简式知，B的结构简式为
，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为
，C被氧化生成D，D的结构简式为
，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为
，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为
，F的结构简式为
，用用CH3CH═CH2为原料制备
，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，据此答题．
，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，B发生一系列反应生成
，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，用用CH3CH═CH2为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，据此答题．解答：
解：A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应生成，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为
，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，
故答案为：；保护酚羟基，防止被氧化；
（2）④的反应为
，在NaOH水溶液中加热，发生反应的化学方程式为+5NaOH
+HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O，
故答案为：；+5NaOH
+HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O；
（3）H的同分异构体，同时满足以下条件：a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡，说明有羧基，c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，即0.15mol氢气，说明分子中有三个-OH，d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，说明苯环上有两个处于对位的基团，或三个基团，其中两个是相同的，且处于对称位置，e．分子中含有甲基，符合这样的结构的有
、
、
，
故答案为：、、；
（4）用用CH3CH═CH2为原料制备，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，具体的合成路线为
，
故答案为：；
，则A的结构简式为，发生反应生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，B发生一系列反应生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应生成F，F反应生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为，（1）通过以上分析知，A的结构简式为
，酚羟基易被氧化，为防止酚羟基被氧化，使酚羟基和碘烷发生取代反应，所以碘烷的作用是保护酚羟基防止被氧化，故答案为：
；保护酚羟基，防止被氧化；（2）④的反应为
，在NaOH水溶液中加热，发生反应的化学方程式为+5NaOH| 水 |
| △ |
+HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O，故答案为：
；+5NaOH| 水 |
| △ |
+HOCH2CH2OH+Na2CO3+NaCl+2H2O；（3）H的同分异构体，同时满足以下条件：a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡，说明有羧基，c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，即0.15mol氢气，说明分子中有三个-OH，d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，说明苯环上有两个处于对位的基团，或三个基团，其中两个是相同的，且处于对称位置，e．分子中含有甲基，符合这样的结构的有
、、，故答案为：
、、；（4）用用CH3CH═CH2为原料制备
，可以先将丙烯与氯化氢加成、水解、氧化得丙酮，再用丙酮与HCN发生加成、水解后再与氨气反应引入氨基，再能过缩聚反应得产品，具体的合成路线为，故答案为：
；
点评：本题考查了有机物的推断和合成，根据有机物的官能团确定其具有的性质，再结合题给信息进行推断，注意醛基和氢氰酸发生加成反应时的断键部位，为易错点，难度较大，本题的难点在于第（4）有机合成路线的设计．
练习册系列答案
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| D、加热 |
制备阿司匹林的合成路线．
在t1℃时，反应2A（g）?B（g）△H，达到平衡时混合气体的平均相对分子质量为
；在t2℃时，该反应平衡时混合气体的平均相对分子质量为
．当从t1℃升温至t2℃时，下列说法正确的是（ ）
. |
| M1 |
. |
| M2 |
A、若
| ||||
B、若
| ||||
C、若
| ||||
D、若
|