题目内容
3-羧酸香豆素是一种增白剂和治疗冠心病药物的中间体，合成流程图如图：
请回答下列问题：
（1）阿司匹林的结构简式为 ，物质B的结构简式为 ．
（2）写出生成A的化学反应方程式 ．
（3）第②步的反应，可以认为由两步构成，符合反应类型的是 ．
A．加成，取代 B．加成，消去 C．消去，加成 D．取代，消去
（4）3-羧酸香豆素的分子式为 ，1mol 3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为 mol．
（5）3-羧酸香豆素有多种同分异构体，请写出满足下列条件的该物质同分异构体的结构简式 （要求写两种）
a．能和NaHCO3溶液发生反应 b．苯环的1，3，5位上有三个取代基c．遇Fe3+不显紫色
（6）设计从
制备阿司匹林的合成路线．
请回答下列问题：
（1）阿司匹林的结构简式为
（2）写出生成A的化学反应方程式
（3）第②步的反应，可以认为由两步构成，符合反应类型的是
A．加成，取代 B．加成，消去 C．消去，加成 D．取代，消去
（4）3-羧酸香豆素的分子式为
（5）3-羧酸香豆素有多种同分异构体，请写出满足下列条件的该物质同分异构体的结构简式
a．能和NaHCO3溶液发生反应 b．苯环的1，3，5位上有三个取代基c．遇Fe3+不显紫色
（6）设计从
制备阿司匹林的合成路线．考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）～（4）
与B反应生成
，结合B的结构简式可知B为：
，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为
，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林的分子式中含有酯基和羧基，其结构简式为：
，据此解答；
（5）根据3-羧酸香豆素的分子式、结构简式及同分异构体的书写原则按照题中限制条件形成满足条件的有机物的同分异构体；
（6）先用弱氧化剂，如新制的氢氧化铜在碱性条件下将醛基氧化成羧基获得
，任何经过酸化生成
，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，据此写出制备流程．
与B反应生成
，结合B的结构简式可知B为：
，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为
，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林的分子式中含有酯基和羧基，其结构简式为：
，据此解答；（5）根据3-羧酸香豆素的分子式、结构简式及同分异构体的书写原则按照题中限制条件形成满足条件的有机物的同分异构体；
（6）先用弱氧化剂，如新制的氢氧化铜在碱性条件下将醛基氧化成羧基获得
，任何经过酸化生成
，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，据此写出制备流程．解答：
解：与B反应生成，结合B的结构简式可知B为：，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林又名乙酰水杨酸，其分子式C9H8O4，结构简式为：，
（1）根据分析可知，阿司匹林的结构简式为：；B的结构简式为，
故答案为：； ；
（2）A为，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（3）与反应生成，醛基加成生成羟基，羟基发生消去反应生成C=N双键，涉及的反应为加成反应和消去反应，
故答案为：B；
（4）根据3-羧酸香豆素的结构简式可知其分子式为：C10H6O4；1mol3-羧酸香豆素发生水解的产物中含有2mol羧基、1mol酚羟基，所以1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为3mol，
故答案为：C10H6O4；3；
（5）3-羧酸香豆素分子式为C10H6O4，a．能和NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基；b．苯环的1，3，5位上有三个取代基；c．遇Fe3+不显紫色，分子中不含酚羟基，则满足条件的有机物的同分异构体的结构简式有：
、
，
故答案为：、；
（6）从
制备阿司匹林，先用新制的氢氧化铜将醛基氧化成羧基得到，经过酸化生成，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，制备流程为：
，
故答案为：．
与B反应生成，结合B的结构简式可知B为：，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成A，则A为，经过系列反应生成阿司匹林，阿司匹林又名乙酰水杨酸，其分子式C9H8O4，结构简式为：，（1）根据分析可知，阿司匹林的结构简式为：
；B的结构简式为，故答案为：
； ；（2）A为
，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（3）
与反应生成，醛基加成生成羟基，羟基发生消去反应生成C=N双键，涉及的反应为加成反应和消去反应，故答案为：B；
（4）根据3-羧酸香豆素的结构简式可知其分子式为：C10H6O4；1mol3-羧酸香豆素发生水解的产物中含有2mol羧基、1mol酚羟基，所以1mol3-羧酸香豆素和NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为3mol，
故答案为：C10H6O4；3；
（5）3-羧酸香豆素分子式为C10H6O4，a．能和NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基；b．苯环的1，3，5位上有三个取代基；c．遇Fe3+不显紫色，分子中不含酚羟基，则满足条件的有机物的同分异构体的结构简式有：
、
，故答案为：
、；（6）从
制备阿司匹林，先用新制的氢氧化铜将醛基氧化成羧基得到，经过酸化生成，与乙酸酐在酸性条件下反应生成阿司匹林，制备流程为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，根据合成流程明确反应原理为解答关键，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力，注意掌握常见有机物官能团与性质的关系，能够根据反应原料、制备产物设计出合成方案．
练习册系列答案
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已知：
，如果要合成
，所用的起始原料可以是（ ）
，如果要合成
，所用的起始原料可以是（ ）| A、2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔 |
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