Question

重要的精细化学品M和N，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如图所示：

已知：
Ⅰ
Ⅱ
ⅢN的结构简式是
ⅣD为Y与HCHO按物质的量之比1：3反应所得，化合物Z为苯甲醛．
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团名称是

 

；由A生成B的反应类型是

 

．
（2）X的结构简式为

 

．
（3）C和F在一定条件下可反应生成一种有香味的物质．写出该反应的化学方程式

 

．
（4）下列说法正确的是

 

．
  a．E能发生消去反应    b．1molM中含有4mol酯基    c．X与Y互为同系物
（5）写出由Y生成D的化学方程式

 

．
（6）写出同时满足下列三个条件的F的同分异构体的结构简式

 

．
a．与F官能团种类和数目都相同；
b．苯环上只有一个侧链；
c．核磁共振H谱图中出现6或7个峰．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物X与HCHO发生信息Ⅰ的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息Ⅲ中N的结构，结合信息Ⅱ中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；
由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；
由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），据此解答．

解答： 解：有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₄H₈O₂可知，X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；
由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；
由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），
（1）由上述分析可知，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羟基、醛基，A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO发生消去反应脱去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，
故答案为：羟基、醛基；消去反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式是CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；
（3）C和F在一定条件下可反应生成一种有香味的物质，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）a．E为，羟基邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故a错误；
b．与CH₂═C（CH₃）COOH发生完全酯化反应生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正确；
c．X为CH₃CH₂CHO，Y为CH₃CHO，二者含有相同的官能团、烃基为烷基，结构相似，相差1个CH₂原子团，互为同系物，故c正确；
故选bc；
（5）Y生成D1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成，反应的化学方程式是，
故答案为：；
（6）F为，F的同分异构体同时满足下列三个条件：a．与F官能团种类和数目都相同；b．苯环上只有一个侧链；c．核磁共振H谱图中出现6或7个峰，符合这样条件的异构体有，
故答案为：．

点评：本题考查有机推断与合成，学生充分利用给出的反应信息及有机物的结构、分子式确定X、E、G的结构是关键，难度较大，是对学生逻辑思维能力、自学能力等考查．