Question

含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性，毒副作用小，而且可以实现药物的缓控释．F的一种合成流程图如图所示：

已知：Ⅰ．RCOOH

SOCI2

Ⅱ．+→+HCI
Ⅲ．

NaOH溶液

RCOONa+

请回答下列问题：
（1）①是加成反应，则A的结构简式为

 

，B中官能团的名称是

 

．
（2）C的名称是

 

．反应②～⑥中，属于取代反应的是

 

．
（3）反应⑤的化学方程式是

 

．
（4）F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，由于A与HCN发生加成反应生成，所以可以推知A为丙酮（CH₃COCH₃），在硫酸作用下加热，结合题中信息和反应②的条件，可知B为CH₂=C（CH₃）COOH，反应②为取代反应，C在浓硫酸和浓硝酸作用下生成D，发生取代反应，D又在碱性条件下发生水解，也是取代反应再酸化得，可以反应推得D为，C为，根据反应⑤的两个反应物结构结合信息Ⅱ可知E为，反应⑤为取代反应，E→F发生加成反应，所以F为，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，由于A与HCN发生加成反应生成，所以可以推知A为丙酮（CH₃COCH₃），在硫酸作用下加热，结合题中信息和反应②的条件，可知B为CH₂=C（CH₃）COOH，反应②为取代反应，C在浓硫酸和浓硝酸作用下生成D，发生取代反应，D又在碱性条件下发生水解，也是取代反应再酸化得，可以反应推得D为，C为，根据反应⑤的两个反应物结构结合信息Ⅱ可知E为，反应⑤为取代反应，E→F发生加成反应，所以F为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH₃COCH₃，B为CH₂=C（CH₃）COOH，所以B中官能团的名称是 碳碳双键、羧基，
故答案为：CH₃COCH₃； 碳碳双键、羧基；   
（2）C的名称是氯苯，根据上面的分析可知，反应②～⑥中，属于取代反应的是②③④⑤，
故答案为：氯苯；②③④⑤；
（3）反应⑤的化学方程式是 ，
故答案为：；
（4）F与足量NaOH溶液发生反应，酯基和肽键都水解，反应的化学方程式是，
故答案为：；

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行分析，难度中等．