Question

某学校同学进行乙醇的化学性质实验探究学习，以下为他们的学习过程．
（一）结构分析
（1）写出乙醇的结构式

 

；官能团的电子式

 

．
（二）性质预测
（2）对比乙醇和乙烷的结构，经过讨论，同学们认为乙醇分子中氧原子吸引电子能力较强，预测在一定条件下分子中

 

键（填写具体共价键）容易发生断裂．为此，他们查阅了相关资料，获得了以下乙醇性质的部分事实．
Ⅰ．常温下，1mol乙醇与1mol金属钠反应产生0.5mol氢气，该反应比较缓和，远不如水和金属钠反应剧烈．
Ⅱ．乙醇在酸性条件下与HBr共热产生溴乙烷．Ⅲ．乙醇在浓硫酸催化作用下，140℃时反应生成乙醚（CH₃CH₂OCH₂CH₃，微溶于水的液体，沸点34.6℃），170℃时脱水生成乙烯．
下列关于乙醇结构和性质的分析、理解错误的是

 

A．-OH对-C₂H₅的影响使乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率慢
B．乙醇在浓硫酸催化下，170℃时脱水生成乙烯的反应为消去反应
C．乙醇的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，其强度之比为3：2：1，与钠反应的是
吸收强度最小的氢原子
D．乙醇与甲醚互为官能团异构体
（三）设计方案、进行实验
甲同学用4mL 95%的乙醇、8mL90%浓硫酸、6g溴化钠研究乙醇转化为溴乙烷的反应．右图是他设计的实验装置图（已省略部分夹持仪器）．
请回答有关问题．
（3）预计实验时装置Ⅰ主要发生两个反应，写出反应②的化学方程式．
①2NaBr+H₂SO₄ 

△   .

2HBr+Na₂SO₄，②

 

（4）实验过程中，观察到反应后期烧瓶内液体颜色变棕黑，U形管右边与大气相通的导管口产生大量有刺激性气味的白雾，U形管内有少量淡黄色液体，该液体的有机成分是

 

．若要获得纯净的溴乙烷，方法是：实验结束后

 

．
（四）反思与改进
（5）乙同学认为：实验所用浓硫酸必须进行稀释，目的是

 

（填字母），稀释后的浓硫酸应放在

 

（填实验仪器名称）中．
A．减少HBr的挥发                    B．防止浓硫酸分解产生SO₂
C．减少副产物乙烯和乙醚的生成        D．减少Br₂的生成
（6）丙同学提出应该对实验装置进行改进，请为两部分装置选择正确的措施：
A．不作改变      B．保留酒精灯加热，增加温度计且温度计水银球插入反应液中
C．水浴加热      D．冰水混合物冷却
装置Ⅰ

 

；装置Ⅱ

 

．请你再提出一条改进措施

 

．

Answer 1

考点：性质实验方案的设计,乙醇的消去反应

专题：实验设计题

分析：（一）（1）结构式是将所有的化学键表示出来的式子；根据电子式的书写方法来书写电子式；
（二）（2）根据乙醇和乙烷化学键的区别来回答；
Ⅱ、A、乙醇与钠的反应是乙基对羟基氢原子的影响来回答；
B．根据消去反应的特征来回答；
C．有机物中含有几种类型的氢原子，就会出现几组峰；
D．官能团异构体是指官能团不一样，分子式一样，结构不一样的有机物之间的互称；
（三）（3）醇中的羟基和HX之间发生取代反应；
（4）乙醇可以和HX之间发生取代反应，乙醇分子间可以脱水，形成乙醚，据此回答判断；
（四）（5）根据题给信息知，溴乙烷和乙醇的沸点相差较小，不能采用蒸馏的方法分离；
（6）根据实验装置的特点结合实验目的进行回答．

解答： 解：（一）（1）结构式是将所有的化学键表示出来的式子，乙醇的结构式为，乙醇中的官能团是羟基，根据电子式的书写方法，得到电子式为，故答案为：；；
（二）（2）乙醇中含有C-C键，C-H键，C-O键，O-H键，乙烷中的化学键：C-C键，C-H键，在一定条件下分子中C-O键，O-H键容易发生断裂，导致乙醇分子中氧原子吸引电子能力较强，故答案为：C-O键和O-H；
Ⅱ、A、乙醇中不含氢离子，但是水中含有氢离子，金属钠和它们反应的实质是和水中的离子的反应，但是水电离出的氢离子更活泼，故乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率慢，故A错误；
B、乙醇在浓硫酸催化下，170℃时脱水生成乙烯的反应，消掉小分子，得到含有双键的有机物乙烯，为消去反应，故B正确；
C．乙醇的分子中含有三种类型的氢原子，核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，其强度之比为3：2：1，与钠反应的是羟基氢原子，即吸收强度最小的氢原子，故C正确；
D．乙醇与甲醚互为官能团异构体，故D正确．
故选A．
（三）（3）乙醇中的羟基和HBr之间发生取代反应，反应为，故答案为：；
（4）乙醇可以和HX之间发生取代反应，乙醇分子间可以脱水，形成乙醚，乙醇转化为溴乙烷的反应后期烧瓶内液体颜色变棕黑，U形管右边与大气相通的导管口产生大量有刺激性气味的白雾，即会发出的HBr小液滴，U形管内有少量淡黄色液体，该液体的有机成分是溴乙烷、乙醇和乙醚，溴乙烷不溶于水，溴乙烷与乙醚、乙醇是互溶的，可以把U形管内的液体倒入装有NaOH溶液的烧杯中，充分振荡后转移至分液漏斗内，分液取出下层液体，得到获得纯净的溴乙烷，
故答案为：溴乙烷、乙醇和乙醚；把U形管内的液体倒入装有NaOH溶液的烧杯中，充分振荡后转移至分液漏斗内，分液取出下层液体；
（四）（5）A、反应需要溴化氢和乙醇反应，浓硫酸溶解溶液温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故A正确；
B、浓硫酸不会发生分解，故B错误；
C、浓硫酸和乙醇反应发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成，故C正确；
D、浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质，稀释浓硫酸后能减少Br₂的生成，故D正确；
故选：ACD；稀释后的浓硫酸应放在分液漏斗中进行分液实验，
故答案为：ACD；分液漏斗；
（6）实验Ⅰ保留酒精灯加热，增加温度计且温度计水银球插入反应液中，这样可以更好地控制反应的温度，根据物质的沸点区别，为了得到纯净的溴乙烷，可以将实验Ⅱ冰水混合物冷却，或者是装置I把短导管换成长导管或增加冷凝管，装置Ⅱ与大气相通的导管接装有碱石灰的球形干燥管，
故答案为：B；D；装置I把短导管换成长导管或增加冷凝管，装置Ⅱ与大气相通的导管接装有碱石灰的球形干燥管．

点评：本题考查了制备实验方案的设计，明确物质的性质及实验原理是设计实验的前提，同时考查了学生分析问题、解决问题的能力，本题难度很大．