Question

用甲苯合成有机高分子化合物M的流程如下．

已知：
Ⅰ．B能发生银镜反应；
Ⅱ．同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；
Ⅲ．
Ⅳ．E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环．请回答下列问题．
（1）A、D的结构简式分别为：

 

、

 

．
（2）写出反应类型：反应①

 

，反应⑥

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应④：

 

．
B与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热反应：

 

．
（4）A的同分异构体中含有苯环的有

 

种（不包括A自身），其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1：1：1的是

 

 （填结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由B能发生银镜反应及信息Ⅱ可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH₃CH₂MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，据此解答．

解答： 解：E的分子式为C₉H₁₀O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由B能发生银镜反应及信息Ⅱ可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH₃CH₂MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，
（1）根据上面的分析可知，A为，D为，故答案为：；；
（2）反应①为甲苯的取代反应，反应⑥是二氧化碳与的加聚反应，故答案为：取代反应；加聚反应；
（3）反应④的化学方程式为，B与新制的Cu（OH）₂悬浊液共热的反应方程式为，
故答案为：；；
（4）A为，A的同分异构体中含有苯环的可以是苯环上连有-Cl和-CH₂Cl，这样有邻间对三种结构，也可以是苯环连有-Cl、-Cl、-CH₃，根据定二动一的原则，这样有6种结构，所以共有9种，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1：1：1的为，
故答案为：9；．

点评：本题考查有机物推断，根据E与二氧化碳的加聚产物结构，结合反应信息利用正推法、逆推法综合分析确定A的结构，再根据反应条件进行推断，侧重考查学生的分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．