Question

18．以乙醇为原料（其余自选）合成乙二酸乙二酯（），写出有关方程式，并注明反应类型．

Answer 1

分析 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，先乙醇发生消去反应生成乙烯，加成生成二卤代烃，水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，以此来解答．

解答 解：乙醇浓硫酸170℃、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，反应方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反应），乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应方程式为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反应），1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反应）；乙二醇可以被氧化为乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反应），乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O（取代反应），
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反应）；
CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反应）；
CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反应）；
HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反应）；
HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O（取代反应）．

点评 本题考虑有机物的合成，由合成的有机物可知发生酯化反应生成该物质，结合乙醇的性质分析合成路线即可解答，侧重反应类型的考查，题目难度不大．