Question

3．有甲、乙、丙三种物质：

（1）乙中含有的官能团的名称为羟基、氯原子．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型是取代反应，反应II的条件是氢氧化钠水溶液、加热，
反应III的化学方程式为（不需注明反应条件）．
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

（a）下列物质不能与B反应的是bc（选填序号）．
a．金属钠       b．FeCl₃     c．碳酸钠溶液     d．HBr
（b）丙的结构简式为．
（c）写出2种能同时满足下列条件的D的同分异构体结构简式、
a．苯环上的一氯代物有两种
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应．

Answer 1

分析 （1）根据乙的结构简式，可知含有的官能团有羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II卤代烃在NaOH水溶液条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，结合C、丙分子式可知，C脱去1分子水生成丙，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，由B、D分子式可知，B脱去1分子水生成D，则B发生消去反应生成D，故D的结构简式为．

解答 解：（1）根据乙的结构简式，可知含有官能团有羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（2）由甲转化为乙过程可知，反应I为光照条件下的取代反应，反应II为NaOH水溶液、加热条件下的水解生成醇，反应III为碳碳双键与HCl的加成反应，反应方程式为：，
故答案为：取代反应；氢氧化钠水溶液、加热；；
（3）甲和溴水发生加成反应生成A为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，结合C、丙分子式可知，C脱去1分子水生成丙，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，由B、D分子式可知，B脱去1分子水生成D，则B发生消去反应生成D，故D的结构简式为：，
（a）B为，含有醇羟基，能与Na反应，能与HBr发生取代反应，不能与氯化铁、碳酸氢钠反应，故选：bc；
（b）由上述分析可知，丙的结构简式为，故答案为：；
（c）D的结构简式为：，D的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上含有两类氢原子；
b．遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键，
则符合条件的D的同分异构体有：、、，
故答案为：、、任意2种．

点评 本题考查了有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，难度中等．