题目内容

2.水杨酸某酯E的合成路线如图所示:

已知:①2RCH2CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$R-
②A分子中只含有1个甲基;③D的相对分子质量为130;
(1)C中含氧官能团的名称为醛基;反应④的反应方程式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH++H2O;
(2)在合成路线中,设计⑤和⑦的目的防止苯环上的酚羟其被氧化;
(3)X是B的最简单同系物,请写出X与足量银氨溶液反应的离子方程式HCHO+4[Ag(NH32]++4OH-$\stackrel{△}{→}$CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O;
(4)下列有关说法正确的是a;
a.B中有4种不同的氢
b.水杨酸与足量NaHCO3反应生成 
c.D不与金属钠反应
d.1mol E与氢气加成,最多消耗4mol H2
(5)H有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的共有13种(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③能与FeCl3溶液发生显色反应,其中有5种氢,且氢的个数比为1:1:2:2:2的为(写结构简式).

分析 A的分子式为C4H10O,分子中只含有1个甲基,可以发生催化氧化,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,B的结构简式为CH3CH2CH2CHO,由题目信息可知C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,D的相对分子质量为130,比C的相对分子质量大4,E为水杨酸酯,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,F发生取代反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生取代反应生成水杨酸,设计⑤和⑦的目的防止苯环上的酚羟其被氧化.

解答 解:A的分子式为C4H10O,分子中只含有1个甲基,可以发生催化氧化,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,B的结构简式为CH3CH2CH2CHO,由题目信息可知C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,D的相对分子质量为130,比C的相对分子质量大4,E为水杨酸酯,则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,C和氢气发生加成反应生成D,D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E,E结构简式为,F发生取代反应生成G,G发生氧化反应生成H,H发生取代反应生成水杨酸,设计⑤和⑦的目的防止苯环上的酚羟其被氧化.
(1)C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C中含氧官能团的名称为醛基,反应④的反应方程式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH++H2O,
故答案为:醛基;CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH++H2O;
(2)在合成路线中,设计⑤和⑦的目的:防止苯环上的酚羟其被氧化,
故答案为:防止苯环上的酚羟其被氧化;
(3)X是B的最简单同系物,则X为HCHO,与足量银氨溶液反应的离子方程式:HCHO+4[Ag(NH32]++4OH-$\stackrel{△}{→}$CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O,
故答案为:HCHO+4[Ag(NH32]++4OH-$\stackrel{△}{→}$CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O;
(4)a.B为CH3CH2CH2CHO,有4种不同的氢,故a正确;
b.羧基能与碳酸氢钠反应,而酚羟基不能够与碳酸氢钠反应,故b错误;
c.D中含有醇羟基,能与金属钠反应,故c错误;
d.E中苯环能与氢气发生加成反应,1mol E与氢气加成,最多消耗3mol H2,故d错误.
故选:a;
(5)H有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基,②能发生水解反应,说明含有酯基,为甲酸形成的酯基,③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,含有2个侧链,除酚羟基外,另外的取代基为-CH2OOCH,有邻、间、对3种,含有3个取代基为-OH、-CH3、-OOCH,当-OH、-CH3有邻、间、对3种位置,对应的-OOCH分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的同分异构体共有13种,其中有5种氢,且氢的个数比为1:1:2:2:2的为
故答案为:13;

点评 本题考查有机物的推断与合成,正确推断出A物质是解本题关键,结合题给信息进行分析解答,熟练掌握官能团的性质与转化,注意苯环上二元取代与三元取代同分异构体的判断.

练习册系列答案
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