Question

15．成环反应在有机合成中具有重要应用，某环状化合物G的合成过程如下：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是HC≡C-CH=CH₂；B→C的反应类型是加成反应．
（2）G中含有的官能团名称是醚键、酯基；F的化学式为C₁₀H₁₄O₃．
（3）D→E的化学方程式是HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O．
（4）H是F的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．H的结构简式是．
（5）由C通过加聚反应合成的顺式高分子化合物M的化学方程式为．
（6）下列说法正确的是ad．
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体  b．D和F中均含有2个π键
c．1mol G完全燃烧生成8mol H₂O      d．F能发生加成反应、取代反应、氧化反应．

Answer 1

分析 （1）比较A和C的结构及根据A→B为加成反应，可知B为HC≡C-CH=CH₂；比较B和C的结构可知，B→C的反应类型是加成反应；
（2）根据G的结构简式中知G中含有的官能团名称；根据F的结构简式确定F的化学式；
（3）比较A和E的结构简式可知，乙炔与二氧化碳反应生成D为HC≡CCOOH，HC≡CCOOH与乙醇发生酯化反应得E；
（4）根据条件：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，说明苯上的侧链是一个对称结构；②存在甲氧基（CH₃O-），结合F的结构确定H的结构简式；
（5）根据C的结构简式，结合加聚反应的特点可写出C发生加聚反应合成的顺式高分子化合物M的化学方程式；
（6）a．乙炔和HCl进行等物质的量的加成反应得到氯乙烯；
  b．根据D和F的结构简式可知，D中有两个π键，F中有3个π键；
c．根据G的结构简式可知，G分子中有18个氢原子，所以1mol G完全燃烧生成9mol H₂O；
 d．根据F的结构简式可知，F中有碳碳双键、酯基等，所以F能发生加成反应、取代反应、氧化反应，据此答题．

解答 解：（1）比较A和C的结构及根据A→B为加成反应，可知B为HC≡C-CH=CH₂，比较B和C的结构可知，B→C的反应类型是加成反应，
故答案为：HC≡C-CH=CH₂；加成反应；
（2）根据G的结构简式中知G中含有的官能团名称为醚键、酯基，根据F的结构简式可知F的化学式为C₁₀H₁₄O₃，
故答案为：醚键、酯基；C₁₀H₁₄O₃；
（3）比较A和E的结构简式可知，乙炔与二氧化碳反应生成D为HC≡CCOOH，HC≡CCOOH与乙醇发生酯化反应得E，反应方程式为HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：HC≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$HC≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）根据条件：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，说明苯上的侧链是一个对称结构；②存在甲氧基（CH₃O-），结合F的结构可知H的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据C的结构简式可知，C发生加聚反应合成的顺式高分子化合物M的化学方程式为，
故答案为：；
（6）a．乙炔和HCl进行等物质的量的加成反应得到氯乙烯，故a正确；
  b．根据D和F的结构简式可知，D中有两个π键，F中有3个π键，故b错误；
c．根据G的结构简式可知，G分子中有18个氢原子，所以1mol G完全燃烧生成9mol H₂O，故c错误；
 d．根据F的结构简式可知，F中有碳碳双键、酯基等，所以F能发生加成反应、取代反应、氧化反应，故d正确，
故选ad．

点评 本题考查有机物的推断与合成，是高考的必考题型，涉及官能团的结构与性质、常见有机反应类型、有机物结构、同分异构体的书写等，充分理解题目提供的信息内涵，挖掘隐含信息，寻求信息切入点，可利用类比迁移法或联想迁移法，难度中等．