Question

黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：

H2O．H+

RCOOH
（1）已知A转化为B的同时还生成了乙酸，则A的结构简式为

 

，该反应类型是

 

．
（2）E的分子式为 C₁₁H₁₁O₂N．
（3）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、

 

和

 

．
（4）写出D与过量氢氧化钠水溶液反应的化学方程式：

 

．
（5）写出两个符合下列条件的C的同分异构体的结构简式

 

、

 

．
①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②苯环上有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A转化为B的同时还生成了乙酸，对比A、B的结构可知，该反应为取代反应，可推知A的结构简式为；
（2）根据E的结构简式书写其分子式；
（3）根据F的结构判断含有的官能团；
（4）D中含有酚羟基、氯原子，与氢氧化钠发生中和反应、卤代烃的水解反应；
（5）C的同分异构体符合：①能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明含有-COOH，②苯环上有两种不同化学环境的氢原子，可以含有3个侧链且处于对位，为-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2个-CH₃与-COOH，且为对称结构．

解答： 解：（1）A转化为B的同时还生成了乙酸，对比A、B的结构可知，该反应为取代反应，可推知A的结构简式为，故答案为：；取代反应；
（2）根据E的结构简式，可知其分子式为C₁₁H₁₁O₂N，故答案为：C₁₁H₁₁O₂N；
（3）根据F的结构简式，可知F分子中有3个含氧官能团，分别为醚键、羧基、羰基，故答案为：羧基、羰基；
（4）D中含有酚羟基、氯原子，与氢氧化钠发生中和反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：，故答案为：；
（5）C的同分异构体符合：①能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明含有-COOH，②苯环上有两种不同化学环境的氢原子，可以含有3个侧链且处于对位，为-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2个-CH₃与-COOH，且为对称结构，符合条件同分异构体为：、、、，
故答案为：、等．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，需要学生晶胞扎实的基础与分析推理、知识迁移应用能力，难度中等．