Question

瘦肉精又名克伦特罗（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一种β₂肾上腺素受
体激动剂，临床上用于治疗哮喘．可由下图所示路线合成：
其中X表示某中间物质，请回答下列问题．
（1）判断反应④的反应类型

 

．
（2）书写反应③所代表的化学反应方程式：

 

．
（3）试推断中间物质X的结构简式：

 

．
（4）对氨基苯乙酮 （ ） 的同分异构体有多种，请写出符合以下条件的其中任意一种

 

．
a．苯环与氨基相连     b．与新制的Cu（OH）₂悬浊液加热，有红色物质生成  c．苯环上有2个取代基
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，也完成了对

 

（填官能团名称）的保护，同时也避免了一些副反应的发生．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）对比反应④中反应物、产物的结构，可知反应物中氨基邻位苯环上氢原子被Cl取代；
（2）对比反应③中反应物、产物的结构，可知发生肽键的水解反应，生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水；
（3）对比X的前、后物质的结构，-COCH₃中-CH₃被Br原子取代生成X，X中-COBr中溴原子被取代；
（4）对氨基苯乙酮 （ ） 的同分异构体符合以下条件：a．苯环与氨基相连，b．与新制的Cu（OH）₂悬浊液加热，有红色物质生成，含有-CHO，c．苯环上有2个取代基，除去氨基外，另外的取代基为-CH₂CHO；
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，对比结构可知，开始氨基反应，后又得到氨基，反应中保护氨基．

解答： 解：（1）对比反应④中反应物、产物的结构，可知反应物中氨基邻位苯环上氢原子被Cl取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（2）对比反应③中反应物、产物的结构，可知发生肽键的水解反应，生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）对比X的前、后物质的结构，-COCH₃中-CH₃被Br原子取代生成X，X中-COBr中溴原子被取代，则X的结构简式为，故答案为：；
（4）对氨基苯乙酮 （ ） 的同分异构体符合以下条件：a．苯环与氨基相连，b．与新制的Cu（OH）₂悬浊液加热，有红色物质生成，含有-CHO，c．苯环上有2个取代基，除去氨基外，另外的取代基为-CH₂CHO，其中一种为，故答案为：；
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，对比结构可知，开始氨基反应，后又得到氨基，反应中保护氨基，避免了一些副反应的发生，故答案为：氨基．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，侧重考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．