Question

已知：烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应．如图1表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子-丁烯和乙烯．

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料Ⅰ和G．Ⅰ和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：①

 

⑥

 

⑧

 

（2）反应②的化学方程式是

 

（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是

 

（填反应编号），设计这一步反应的目的是

 

（4）物质E的结构简式是

 

，与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式

 

（5）反应⑩的化学方程式是

 

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，据此解答．

解答： 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，
（1）反应①是CH₂=CHCH₃与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，反应⑥是卤代烃发生的消去反应，反应⑧是乙烯与溴发生加成反应，故答案为：取代反应；消去反应；加成反应；
（2）反应②是CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，保护A分子中C=C不被氧化，反应④和⑤不能调换，
故答案为：④；保护A分子中C=C不被氧化；
（4）由上述分析可知，E的结构简式为，与E具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：，
故答案为：；；
（5）反应⑩的化学方程式是：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．