Question

19．分子式为C₈H₁₀的有机物A与氯气反应生成产物有多种，产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料其合成路线如下：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
②物质C可发生银镜反应．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）B的结构简式为，其中的官能团名称为氯原子．
（2）写出下列反应的化学方程式：
C与银氨溶液的反应+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．由D生成高分子化合物的反应n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O．
（3）C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有6种，其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应的有4种．
（4）格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得．设R为烃基，已知：
R-X+Mg$\stackrel{无水乙醇}{→}$R-Mg X（格氏试剂）；

根据以上信息，用C物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物，在合成过程中所用的格氏试剂的化学式为CH₃CH₂MgX（用X表示卤原子），合成过程中涉及到的有机化学反应类型有ACD（填编号）
A．加成反应      B．加聚反应       C．氧化反应      D．缩聚反应．

Answer 1

分析 由可知D为，物质C可发生银镜反应，说明含有-CHO，且能氧化物D，则C为，B为氯代烃，在碱性条件下生成C，结合题给信息可知B为，则A为，据此解答．

解答 解：由可知D为，物质C可发生银镜反应，说明含有-CHO，且能氧化物D，则C为，B为氯代烃，在碱性条件下生成C，结合题给信息可知B为，则A为，
（1）由上述分析可知，B为，含有官能团为氯原子，
故答案为：，氯原子；
（2）C为，与银氨溶液的反应方程式为：+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
D为，生成高分子化合物的方程式为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（3）C为，同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应，含有酯基，含有一个侧链为-OOCCH₃或-CH₂OOCH或-COOCH₃，含有2个侧链为-CH₃、-OOCH，有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体共有6种，其中既能发生水解反应，又能发生银镜反应，含有醛基，符合条件有4种，
故答案为：6；4；
（4）用物质和格氏试剂可合成高分子化合物的路线流程图为：，
所用的格氏试剂的化学式为CH₃CH₂MgX，合成过程中涉及到的有机化学反应类型有：氧化反应、加成反应、缩聚反应，
故答案为：CH₃CH₂MgX；ACD．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，注意对题目反应信息的理解利用，根据高聚物的结构特点用逆推法推断有机物，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．