题目内容
17．柳胺酚是一种药物，其常用的合成路线如下．回答下列问题：
已知：
（1）柳胺酚的化学式为C13H11NO3．
（2）A→B反应所需的试剂是浓硝酸和浓硫酸； B→C反应的化学方程式为
．（3）D→E反应的有机反应类型是还原反应；物质E含有官能团的名称是羟基、氨基．
（4）E和F反应的化学方程式为
．（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
．①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④苯环上有二种不同化学环境的氢原子．
分析 苯在铁作催化剂的条件下能和氯气发生取代反应得到氯苯，即C6H6+Cl2$\stackrel{Fe}{→}$C6H5Cl+HCl，A为C6H5Cl，剖析柳胺酚可知，其中含有肽键的结构，F分子式为：C7H6O3，F为羧酸，且和酚羟基在邻位，所以F为
，E为
，E和F反应的化学方程式为，根据：可知D为
，逆推C为：
，则B→C反应的化学方程式为：，则A→B反应氯苯的硝化反应
，结合有机物的结构和性质解答该题．
解答 解：（1）碳为4价，氢为1价，氮为三价，氧为2价，由柳胺酚的结构简式可知其化学式为C13H11NO3，
故答案为：C13H11NO3；
（2）苯在铁作催化剂的条件下能和氯气发生取代反应得到氯苯，即C6H6+Cl2$\stackrel{Fe}{→}$C6H5Cl+HCl，A为C6H5Cl，剖析柳胺酚可知，其中含有肽键的结构，F分子式为：C7H6O3，F为羧酸，F为，E为，根据：可知D为，逆推C为：，则B→C反应的化学方程式为：，则A→B反应氯苯的硝化反应，A→B反应所需的试剂是浓硝酸和浓硫酸，
故答案为：浓硝酸和浓硫酸；；
（3）根据：可知D为，E为，有机反应中脱氧加氢为还原反应，所以D→E反应的有机反应类型是还原反应，物质E含有官能团的名称是羟基、氨基，
故答案为：还原反应；羟基、氨基；
（4）E为，F分子式为：C7H6O3，F为羧酸，且和酚羟基在邻位，所以F为E和F反应为：，
故答案为：；
（5）能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基，不含有甲酸酯结构，在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应，说明含有2mol酚羟基，苯环上有二种不同化学环境的氢原子，苯环上有2种氢原子，F为，所以符合条件的同分异构体的结构简式：，
故答案为：．
点评 本题考查有机化学中的框图题，题目难度中等，题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断．剖析柳胺酚可知，其中含有肽键的结构，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题．
| A． | 1 mol的羟基与1 mol的氢氧根离子所含电子数均为9NA | |
| B． | 标准状况下，2.24 L Cl2与氢氧化钠溶液完全反应转移电子数为0.1NA | |
| C． | 1 mol NaCl中含有6.02×1023个NaCl分子 | |
| D． | 25℃时pH=13的NaOH溶液中含有OH-的数目为0.1NA |