Question

5．有机物I是治疗高血压药物的重要中间体，它的合成路线如下（部分转化条件略去）

已知：

（1）C→D的化学方程式是2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化剂}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）A为苯的同系物，设计A→B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）$→_{光}^{氯气}$$→_{△}^{氢氧化钠溶液}$$→_{催化剂}^{氧气}$．
（3）G的结构简式．
（4）有关H的说法中，正确的是BD（选填字母）．
A．能与NaHCO₃反应                 B．能与NaOH反应
C．能与FeCl₃发生显色反应        D．能与新制Cu（OH）₂反应
（5）写出所有符合下列条件的B的同分异构体．
①除苯环不含其他环  ②不含碳碳双键  ③¹H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 A为苯的同系物，结合A的分子式与B的结构，可知A为，A与氯气发生取代生成，再碱性水解得．氧化得B，C可以连续发生氧化反应，结合C的分子式可知C为C₂H₅OH，则D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，F为CH₃COOC₂H₅，根据I的结构简式可知，H与氨气反应得到I，结合题中信息可知，H为，B和G反应生成H，结合G的分子式可知，G为，据此答题．

解答 解：A为苯的同系物，结合A的分子式与B的结构，可知A为，A与氯气发生取代生成，再碱性水解得．氧化得B，C可以连续发生氧化反应，结合C的分子式可知C为C₂H₅OH，则D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，F为CH₃COOC₂H₅，根据I的结构简式可知，H与氨气反应得到I，结合题中信息可知，H为，B和G反应生成H，结合G的分子式可知，G为，
（1）C→D的化学方程式是：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化剂}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{催化剂}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）根据上面的分析可知，A为，A→B的合成路线为，$→_{光}^{氯气}$$→_{△}^{氢氧化钠溶液}$$→_{催化剂}^{氧气}$，
故答案为：$→_{光}^{氯气}$$→_{△}^{氢氧化钠溶液}$$→_{催化剂}^{氧气}$；
（3）根据上面的分析可知，G的结构简式为，
故答案为：；
（4）H为，
A．H中没有羧基，所以不能与NaHCO₃反应，故A错误；
B．H中有酯基，能与NaOH反应，故B正确；
C．H中没有酚羟基，不能与FeCl₃发生显色反应，故C错误；
D．H中有醛基，能与新制Cu（OH）₂反应，故D正确，
故选BD；
（5）B为，根据条件①除苯环不含其他环，②不含碳碳双键，根据分子中不饱和度可知，分子中依然有两个醛基，③¹H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原，则符合符合条件的B的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、合成，正确理解题给信息是解本题关键，采用正推的方法进行分析解答，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．