Question

盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速．合成路线如下：

（1）B在核磁共振氢谱上有

 

种特征峰，B→C的反应类型是

 

，D→E的反应类型是

 

．
（2）C的结构简式为

 

．
（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体中含有的官能团的名称为：

 

．
①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；  ②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体．
（4）写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式：

 

．
（5）现仅以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物HOCH₂CH=CHCH₂OH的过程（须注明反应条件）．提示：CH₂=CHCH=CH₂+Br₂→CH₂BrCH=CHCH₂Br．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据B的结构简式可知A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，结合D的结构简式可知，C取代反应生成D，则C为；根据E的结构简式可知，D中氯原子为-N（C₂H₅）₂取代生成E，E转化得到F，据此解答（1）（2）；
（3）中B为，对应的同分异构体满足：①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体，说明分子中含有-COOH，另外取代基为-NH₂、-CH₃；
（4）与足量的NaOH溶液共热，发生水解反应生成HOCH₂COONa和NaCl；
（5）仅以有机物CH₃CH=CHCH₃为原料合成有机物HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃与溴发生加成反应生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．

解答： 解：由B可知A应为，A与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成C，结合D的结构简式可知，C取代反应生成D，则C为，由E的结构简式可知，D中氯原子为-N（C₂H₅）₂取代生成E，E转化得到F，
（1）B结构对称，含有3种不同的H原子，其核磁共振氢谱中含有3种特征峰；B→C的反应为-NO₂转化成-NH₂，该反应为还原反应；对比C、D的结构简式，是-NH₂→，应为取代反应，
故答案为：3；还原反应；取代反应；
（2）根据以上分析可知C的结构简式为：，故答案为：；
（3）B为，对应的同分异构体满足：①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO₂气体，说明分子中含有-COOH，另外还含有取代基为-NH₂、-CH₃，所以满足条件的B的同分异构体中含有的官能团为羧基和氨基，
故答案为：羧基、氨基；
（4）与足量的NaOH溶液共热，可生成HOCH₂COONa和NaCl，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃与溴发生加成反应生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃发生消去反应生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂与溴发生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，所以合成路线为：CH₃CH=CHCH₃

Br2/CCl4

CH₃CHBr-CHBrCH₃

NaOH醇

△

CH₂=CH-CH=CH₂

Br2/CCl4

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH/H2O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃

Br2/CCl4

CH₃CHBr-CHBrCH₃

NaOH醇

△

CH₂=CH-CH=CH₂

Br2/CCl4

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH/H2O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题涉及有机物的结构不是太复杂，答题中关键是要把握有机物的官能团的结构和性质，结合反应的转化特点进行判断．