题目内容
钯（Pd）催化偶联反应是近年有机合成的研究热点之一，例如：
化合物I可由以下合成路线获得：
CH2=CH-CH2CI
Ⅲ
Ⅳ（分子式C3H4O）
Ⅰ
（1）化合物I与Br2加成的产物的结构简式为 ．
（2）化合物Ⅱ的分子式为 ．
（3）化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 （注明条件）．
（4）化合物Ⅳ的结构简式为 ．
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种．Ⅴ的结构简式可能是 、 ．
（6）1分子
与1分
在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 ．
化合物I可由以下合成路线获得：
CH2=CH-CH2CI
| NaOH．H2O |
| △ |
| 氧化 |
| 氧化 |
（1）化合物I与Br2加成的产物的结构简式为
（2）化合物Ⅱ的分子式为
（3）化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为
（4）化合物Ⅳ的结构简式为
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基、能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种．Ⅴ的结构简式可能是
（6）1分子
与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为考点：有机物的合成,同分异构现象和同分异构体
专题：有机化合物的获得与应用
分析：由CH2=CH-CH2CI
Ⅲ可知，Ⅲ为CH2=CH-CH2OH，Ⅲ
Ⅳ且Ⅳ的分子式C3H4O，所以Ⅳ为CH2=CH-CHO，进而推得Ⅰ为CH2=CH-COOH，
（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br2加成的产物的结构简式；
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式；
（3）根据酯化反应的原理可写邮化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式；
（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式；
（6）1分子与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式．
| NaOH．H2O |
| △ |
| 氧化 |
（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br2加成的产物的结构简式；
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式；
（3）根据酯化反应的原理可写邮化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式；
（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式；
（6）1分子
与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式．解答：
解：由CH2=CH-CH2CI
Ⅲ可知，Ⅲ为CH2=CH-CH2OH，Ⅲ
Ⅳ且Ⅳ的分子式C3H4O，所以Ⅳ为CH2=CH-CHO，进而推得Ⅰ为CH2=CH-COOH，
（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br2加成的产物的结构简式为CH2Br-CHBr-COOH，故答案为：CH2Br-CHBr-COOH；
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式为C9H8O2，故答案为：C9H8O2；
（3）根据酯化反应的原理羧脱羟基醇脱氢，可写出化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为CH2=CH-CHO，故答案为：CH2=CH-CHO；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式为
、
，故答案为：；，
（6）1分子与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式为
，故答案为：．
| NaOH．H2O |
| △ |
| 氧化 |
（1）根据Ⅰ的结构可知，化合物I与Br2加成的产物的结构简式为CH2Br-CHBr-COOH，故答案为：CH2Br-CHBr-COOH；
（2）根据上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式为C9H8O2，故答案为：C9H8O2；
（3）根据酯化反应的原理羧脱羟基醇脱氢，可写出化合物Ⅱ与Ⅲ在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为
，故答案为：
；（4）根据上面的分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为CH2=CH-CHO，故答案为：CH2=CH-CHO；
（5）Ⅴ是化合物II一种同分异构体，Ⅴ的分子中苯环上有三个取代基且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，说明有醛基，据此写结构简式为
、，故答案为：；，（6）1分子
与1分在一定条件下可发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，据此写出Ⅵ的结构简式为，故答案为：．
点评：本题考查有机物合成，为高频考点，把握合成流程中的结构的变化、官能团的变化及官能团与性质的关系为解答的关键，侧重卤代烃、醇性质的考查，题目难度不大．
练习册系列答案
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