题目内容
吡氟氯禾灵是一种选择性强、药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂，它的合成路线如下所示：
已知：
（1）用系统命名法命名A，其名称为 ；A有多种同分异构体，如果一种同分异构体不能与Na反应，且分子中所有同类原子的化学环境相同，写出其结构简式 ．
（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有 （填序号）．
（3）写出反应⑥的化学方程式 ．
（4）C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式 ．
a能与FeCl3溶液发生显色反应 b能发生银镜反应 c核磁共振氢谱图中有四组峰
（5）写出（4）中同分异构体中的任一种与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式 ．
（6）试以甲醛为原料（其他无机试剂任选）合成，写出
它的合成路线流程图合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2═CH2
CH3CH3．
已知：
（1）用系统命名法命名A，其名称为
（2）在合成吡氟氯禾灵所涉及的反应中，属于加成反应的有
（3）写出反应⑥的化学方程式
（4）C的同分异构体有多种，写出同时具有下列性质的同分异构体的结构简式
a能与FeCl3溶液发生显色反应 b能发生银镜反应 c核磁共振氢谱图中有四组峰
（5）写出（4）中同分异构体中的任一种与足量新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式
（6）试以甲醛为原料（其他无机试剂任选）合成，写出
它的合成路线流程图合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH| H2SO4 |
| 170℃ |
| H2 |
| 催化剂△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由反应信息可知，CH3CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH3CH（OH）COOH，与CH3OH发生正反应生成B，B为CH3CH（OH）COOCH3．C与
反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为
；
（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应；
（3）反应⑥是与发生取代反应生成
；
（4）根据条件：a能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b能发生银镜反应，说明有醛基，c核磁共振氢谱图中有四组峰，说明有4种不同环境的氢原子，结合C的结构简式写同分异构体；
（5）（4）中同分异构体中的任一种中有醛基，可以将Cu（OH）2还原为成Cu2O，据此写化学方程式；
（6）以甲醛为原料合成，可以将甲醛与HCN发生题目流程中①②的反应，生成HOCH2COOH，再发生酯化可得产品．
反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为；（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应；
（3）反应⑥是
与发生取代反应生成；（4）根据条件：a能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b能发生银镜反应，说明有醛基，c核磁共振氢谱图中有四组峰，说明有4种不同环境的氢原子，结合C的结构简式写同分异构体；
（5）（4）中同分异构体中的任一种中有醛基，可以将Cu（OH）2还原为成Cu2O，据此写化学方程式；
（6）以甲醛为原料合成
，可以将甲醛与HCN发生题目流程中①②的反应，生成HOCH2COOH，再发生酯化可得产品．解答：
解：（1）由反应信息可知，CH3CH（OH）CN在酸性条件下发生水解反应生成A，A为CH3CH（OH）COOH，与CH3OH发生正反应生成B，B为CH3CH（OH）COOCH3．C与反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，根据上面的分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，名称为2-羟基丙酸，A的同分异构体不能与Na反应，且分子中所有同类原子的化学环境相同的结构简式为
，
故答案为：2-羟基丙酸；；
（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，故答案为：①；
（3）反应⑥是与发生取代反应生成，反应方程式为+
+HCl，
故答案为：+
+HCl；
（4）C为，根据条件：a能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b能发生银镜反应，说明有醛基，c核磁共振氢谱图中有四组峰，说明有4种不同环境的氢原子，结合C的结构简式可知，符合这样条件的C的同分异构体的结构为
，
故答案为：；
（5）（4）中同分异构体中的任一种中有醛基，可以将Cu（OH）2还原为成Cu2O，化学方程式为
+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O；
（6）以甲醛为原料合成，可以将甲醛与HCN发生题目流程中①②的反应，生成HOCH2COOH，再发生酯化可得产品，合成路线为
，
故答案为：．
反应生成毗氟氯禾灵，结合毗氟氯禾灵的结构及生成C的反应物可知，C为，根据上面的分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，名称为2-羟基丙酸，A的同分异构体不能与Na反应，且分子中所有同类原子的化学环境相同的结构简式为，故答案为：2-羟基丙酸；
；（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③④⑤⑥属于取代反应，故答案为：①；
（3）反应⑥是
与发生取代反应生成，反应方程式为+| 一定条件 |
+HCl，故答案为：
+| 一定条件 |
+HCl；（4）C为
，根据条件：a能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，b能发生银镜反应，说明有醛基，c核磁共振氢谱图中有四组峰，说明有4种不同环境的氢原子，结合C的结构简式可知，符合这样条件的C的同分异构体的结构为，故答案为：
；（5）（4）中同分异构体中的任一种中有醛基，可以将Cu（OH）2还原为成Cu2O，化学方程式为
+2Cu（OH）2| △ |
+Cu2O↓+2H2O，故答案为：
+2Cu（OH）2| △ |
+Cu2O↓+2H2O；（6）以甲醛为原料合成
，可以将甲醛与HCN发生题目流程中①②的反应，生成HOCH2COOH，再发生酯化可得产品，合成路线为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用题中信息和正推、逆推相结合进行推断，是热点题型，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．
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