题目内容

【题目】[化学选修5:有机化学基础]

肉桂酸甲酯是一种重要的食用香精,下图朵合成它的反应路线:

己知:I.芳香族化合物A的分子式为C9H10O2,且只有-个侧链;侧链每个C上最多只有一个官能团;

Ⅱ. lmol A完全催化氧化的产物只能与1molNaOH完全反应

(1) A的结构简式为_______________,肉桂醛的分子式为_______________。

(2)上述合成路线中使用②③步反应的目的是_________________。

(3)第⑤步反应的化学方程式为___________________________。

(4)写出A与银氨溶液反应的化学方程式:_______________________。

(5)D分子中含有多种官能团,不能发生的反应类型有__________(填序号)。

a.酯化反应 b.取代反应 c.加聚反应

d.水解反应 e.消去反应 f.氧化反应

(6) 写出符合下列条件的肉桂醛的同分异构体:_________________(至少3种)。

ⅰ.分子中无甲基

ⅱ.所有碳原子一定在同一平面上

【答案】C9H8O保护碳碳双键,防止被氧化cd、、、

、、

【解析】

根据题干对A的描述推知A的结构简式为_,结合A的结构简式并根据题目提供的肉桂醛的信息,可推知肉桂醛的结构简式为_,再根据后续反应,可大胆推测肉桂酸的结构简式为_,由A可知D的结构简式为_,根据D的结构简式可知,D不能发生加聚反应和水解反应。根据肉桂醛的结构和题目要求可写出其同分异构体。

(1)A的结构简式为,肉桂醛的结构式为,则其分子式为C9H8O;

(2)在合成路线中采用②③步反应为了保护碳碳双键,防止被氧化;

(3)第⑤步是和CH3OH发生酯化反应,其化学方程式为;

(4)与银氨溶液反应的化学方程式_;

(5)分子中含有醇羟基和羧基,可以发生酯化反应、取代反应和醇消去反应及氧化反应,但没有碳碳双键,不能发生加聚反应,分子结构中也没有可水解的基团,故不能发生的反应类型有cd;

(6)苯环上的碳原子和氢原子均在同一平面上,乙烯分子中的四个碳原子在同一平面上,另外乙炔分子中的四个原子均在同一条件直线上,则欲使所有碳原子均在同一平面上,要尽可能与苯环直接相连,同时分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键,满足条件的同分异构体的结构简式共有:、、、、、、等。

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