Question

3．某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物--新抗凝．

已知：RCOOR′+CH₃COOR″$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$
RCHO+CH₃COR′$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$RCH=CHCOR′
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子．
（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$
（3）下列说法不正确的是A
A．化合物B能使Br₂/CCl₄溶液褪色    B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl₃发生显色反应   D．新抗凝的分子式为C₁₉H₁₅NO₆
（4）写出化合物的结构简式：D；E
（5）G→H的化学方程式是$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

Answer 1

分析 由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为．

解答 解：由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为．
（1）同时符合下列条件的A（）的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有结构，说明含有羧基或酯基，②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；
（2）B→C的合成路线流程图：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$，
故答案为：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$；
（3）A．化合物B为，不能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故A错误；
B．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；
C．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl₃发生显色反应，故C正确；
D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C₁₉H₁₅NO₆，故D正确，
故选：A；
（4）D的结构简式为，E的结构简式为：，故答案为：；；
（5）G→H的化学方程式是：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH，故答案为：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式分析，侧重考查学生分析推理能力，对信息的获取与迁移运用能力，难度中等．