Question

5．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置见图，相关物质的物理性质见附表）．

	相对分 子质量	密度 /（g•cm-3）	沸点/℃
溴	160	3.119	58.8
苯甲醛	106	1.04	179
1，2-二氯乙烷	99	1.2351	83.5
间溴苯甲醛	185	1.587	229

其实验步骤为：
步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛（5.3g）充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却．
步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液．有机相用10%NaHCO₃溶液洗涤．
步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钙固体，放置一段时间后过滤．
步骤4：为了防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化，把步骤3处理得到的间溴苯甲醛加入少量锌粉，同时采用某种技术，收集相应馏分，其中收集到间溴苯甲醛为3.7g．
（1）实验装置中采用的加热方式为水浴加热，冷凝管的作用为导气、冷凝回流，锥形瓶中的试剂应为NaOH．
（2）步骤1所加入的无水AlCl₃的作用为催化剂．
（3）步骤2中用10%NaHCO₃溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的Br₂、HCl（填化学式）．
（4）步骤3中加入的无水硫酸钙固体的目的是除去有机相的水．
（5）步骤4中，某种技术为减压蒸馏．
（6）本实验所得到的间溴苯甲醛产率是40.0%．

Answer 1

分析 苯甲醛与溴在氯化铝催化作用下在60℃时反应生成间溴苯甲醛，通式生成HBr，经冷凝回流可到间溴苯甲醛，生成的HBr用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，有机相中含有Br₂，加入HCl，可用碳酸氢钠除去，有机相加入无水MgSO₄固体，可起到吸收水的作用，减压蒸馏，可降低沸点，避免温度过高，导致间溴苯甲醛被氧化，以此解答该题．

解答 解：（1）由无水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛（5.3g）充分混合后，升温至60℃可知，需用水浴加热的方式；因溴易挥发，为使溴充分反应，应进行冷凝回流，以增大产率，反应发生取代反应，生成间溴苯甲醛的同时生成HBr，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，
故答案为：水浴加热；导气、冷凝回流；NaOH；
（2）将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl₃、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合，三种物质中无水AlCl₃为催化剂，1，2-二氯乙烷为溶剂，苯甲醛为反应物，
故答案为：催化剂；
（3）将反应混合物含有溴，缓慢加入一定量的稀盐酸中，加入碳酸氢钠，可与Br₂、HCl反应，
故答案为：Br₂、HCl；
（4）经洗涤的有机相含有水，加入适量无水MgSO₄固体，可起到除去有机相的水的作用，
故答案为：除去有机相的水；
（5）减压蒸馏，可降低沸点，避免温度过高，导致间溴苯甲醛被氧化，
故答案为：减压蒸馏；
（6）苯甲醛完全反应生成间溴苯甲醛的理论产量为5.3g×$\frac{185}{106}$，故间溴苯甲醛的产率为$\frac{3.7g}{5.3g×\frac{185}{106}}$×100%=40.0%，
故答案为：40.0%．

点评 本题考查有机物制备实验，涉及对装置及操作的分析评价、物质的分离提纯、产率计算等，难度中等，注意操作规范性及仪器作用．