Question

以石油裂解产物丙烯为原料合成一些新物质的路线如图． 

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均为链状化合物，A、Z均能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况）．请回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为

 

，B的结构简式为

 

．
（2）填反应类型：A→B

 

，C+W→H

 

．
（3）写出X→Y反应的化学方程式为：

 

．
（4）写出A与银氨溶液反应的化学方程式为：

 

．
（5）写出C+W→H的化学方程式为：

 

．
（6）符合下列条件分子式为C₄H₁₀O₂的同分异构体有

 

种，并写出其中核磁共振氢谱有3个吸收峰且吸收峰面积比为2：2：1的结构简式

 

．
①与C互为同系物   ②若分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C、X、Y、Z、W、H均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，C中不含甲基，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO．丙烯与HBr发生加成反应生成X，X发生水解反应生成Y，Z能发生银镜反应，Y可以连续发生氧化反应生成W，则X为CH₃CH₂CH₂Br，Y为CH₃CH₂CH₂OH，Z为CH₃CH₂CHO，W为CH₃CH₂COOH，由H分子式可知，2分子W与C发生酯化反应生成H，故H的结构简式为CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃，据此解答．

解答： 解：A、B、C、X、Y、Z、W、H均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，丙烯被氧气氧化生成A，结合丙烯与A的分子式可知，A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，C中不含甲基，则C为HOCH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH₂CHO．丙烯与HBr发生加成反应生成X，X发生水解反应生成Y，Z能发生银镜反应，Y可以连续发生氧化反应生成W，则X为CH₃CH₂CH₂Br，Y为CH₃CH₂CH₂OH，Z为CH₃CH₂CHO，W为CH₃CH₂COOH，由H分子式可知，2分子W与C发生酯化反应生成H，故H的结构简式为CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃，
（1）A为CH₂=CHCHO，所含官能团为：碳碳双键、醛基，B的结构简式为，故答案为：碳碳双键、醛基；HOCH₂CH₂CHO；
（2）A→B是碳碳双键与水发生的加成反应，C+W→H是羧酸越醇发生的酯化反应，故答案为：加成反应；酯化反应；
（3）X→Y是卤代烃发生的水解反应，反应的化学方程式为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
（4）CH₂=CHCHO与银氨溶液反应的化学方程式为：CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）C+W→H的化学方程式为：2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O；
（6）符合下列条件分子式为C₄H₁₀O₂的同分异构体：①与C互为同系物，含有2个羟基，②若分子中有两个羟基不能连在同一个碳原子上，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₂OH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，其中核磁共振氢谱有3个吸收峰且吸收峰面积比为2：2：1的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：6；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据转化关系转化有机物的分子式进行推断，对学生的推理有一定的要求，需要学生熟练掌握有机物的结构和性质，难度中等．