Question

17．请以乙醇为原料设计合成的方案．依次写出合成方案中所涉及反应的化学方程式．

Answer 1

分析 以乙醇为原料设计合成，由HOCH₂CH₂OH发生取代反应生成的，HOCH₂CH₂OH可以由BrCH₂CH₂Br发生水解得到，则BrCH₂CH₂Br可以由CH₂=CH₂和溴发生加成反应得到，CH₂=CH₂可以由CH₃CH₂OH发生消去反应得到，据此分析解答．

解答 解：以乙醇为原料设计合成，由HOCH₂CH₂OH发生取代反应生成的，HOCH₂CH₂OH可以由BrCH₂CH₂Br发生水解得到，则BrCH₂CH₂Br可以由CH₂=CH₂和溴发生加成反应得到，CH₂=CH₂可以由CH₃CH₂OH发生消去反应得到，所以其合成路线为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br$→_{△}^{H_{2}ONaOH}$HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$ ，涉及的方程式分别为：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
Br₂+CH₂=CH₂ →BrCH₂CH₂Br，
BrCH₂CH₂Br+H2O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HBr，
HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$ +2H₂O，
故答案为：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
Br₂+CH₂=CH₂ →BrCH₂CH₂Br，
BrCH₂CH₂Br+H2O$→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CH₂OH+2HBr，
HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$ +2H₂O．

点评 本题考查有机设计，为高频考点，明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件是解本题关键，根据反应物和生成物特点采用逆向思维分析解答，需要学生具有综合应用能力，题目难度中等．