Question

铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料．合成铃兰醛的路线如图所示（部分试剂和条件未注明）：

已知：i．
ii．

催化剂

请回答：
（1）由A生成B的反应类型是

 

．
（2）D的结构简式是

 

．
（3）生成E的化学方程式是

 

．
（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是

 

．
（5）下列有关G的叙述中，不正确的是

 

．
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子
b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c．1mol G最多能与4mol H₂发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是

 

．
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生．K的结构简式是

 

．
（8）以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，其结构为 ，合成路线是

 

．
示例：H₂C=CH₃

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、D的分子式可知，反应类似已知ii中取代反应反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式为，可推知C₄H₈为CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl为（CH₃）₃CCl．生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式为，F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基，比较E、F的分子式，判断F的结构简式为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛．
（7）中F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，分子式可知，1分子F与丙醛得到的G后，G中醛基与丙醛继续进行i中的反应生成K；
（8）中根据目标物的结构可知，应是HCHO与发生缩聚反应，A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可．

解答： 解：由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、D的分子式可知，反应类似已知ii中取代反应反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式为，可推知C₄H₈为CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl为（CH₃）₃CCl．生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式为，F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基，比较E、F的分子式，判断F的结构简式为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛，
（1）由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由上述分析可知，D的结构简式是，故答案为：；
（3）生成E的反应是酯化反应，化学方程式为，
故答案为：；
（4）F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基；比较E、F的分子式，判断F的结构简式为，故答案为：；
（5）由上述分析可知，G的结构简式为，
a．G分子中有6种不同化学环境的氢原子，故a错误；
b．G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，故b正确；
c．醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H₂发生加成反应，故c错误，
故答案为：ac；
（6）H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式为，
故答案为：；

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以与甲醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为，故答案为：；
（8）根据目标物的结构可知，应是HCHO与发生缩聚反应，A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力、自学能力与知识迁移应用，难度中等．