Question

11．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料．合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：

已知：i．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO $→_{△}^{NaOH溶液}$
ii．R-Cl+$\stackrel{催化剂}{→}$ +HCl
请回答：
（1）由A生成B的反应类型是加成反应．
（2）D的结构简式是．
（3）生成E的化学方程式是．
（4）F能发生银镜反应，F的结构简式是．
（5）下列有关G的叙述中，不正确的是ac（填字母）．
a．G分子中有四种不同化学环境的氢原子
b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c.1molG 最多能与4molH₂发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是．
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生．K的结构简式是．

Answer 1

分析 由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、D的分子式可知，反应类似已知ii中取代反应反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，可知D的结构简式为，可推知C₄H₈为CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl为（CH₃）₃CCl，生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式为，F的结构简式为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛，以此来解答．

解答 解：（1）A→B中碳碳双键转化为单键，为烯烃的加成反应，故答案为：加成反应；
（2）D的结构简式是，故答案为：；
（3）；
（4）F能发生银镜反应，好汉-CHO，F的结构简式是，故答案为：；
（5）G的结构简式为，
a．G分子中有6种不同化学环境的氢原子，故a错误；
b．G含碳碳双键能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，含-CHO可氧化氧化、还原反应，故b正确；
c．苯环、-CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1molG 最多能与5molH₂发生加成反应，故c错误；
故答案为：ac；
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是，
故答案为：；
（7）F的结构简式为，G的结构简式为，F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生，G发生类似i的反应生成K，K的结构简式是，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链骨架、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．