题目内容

16.苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药,从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史.如图是苯佐卡因的一种合成路线:

回答下列问题:
(1)物质B的结构简式为.
(2)反应②的反应类型为氧化反应,反应④的反应类型为酯化反应.
(3)反应①的化学方程式为;反应④的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O.
(4)苯佐卡因的核磁共振氢谱中有5个峰.
(5)苯佐卡因有多种同分异构体,除苯佐卡因外,符合下列条件的共有17种.
①含苯环且氨基直接与苯环相连;②苯环上有两个取代基;③含酯基
其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为:.(任写一种)

分析 根据题中各物转化关系,结合E的结构可知,甲苯发生硝化反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生还原反应生成D为,D发生酯化反应生成E,以此解答该题.

解答 解:(1)根据上面的分析可知,B为,
故答案为:;
(2)反应②的反应类型为氧化反应,反应④的反应类型为酯化反应,
故答案为:氧化反应;酯化反应;
(3)反应①的化学方程式为;反应④的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O,
故答案为:;+CH3CH2OH+H2O;
(4)根据苯佐卡因的结构简式可知,其核磁共振氢谱中有5个峰,
故答案为:5;
(5)根据条件①含苯环且氨基直接与苯环相连;②苯环上有两个取代基;③含酯基,符合条件的苯佐卡因的同分异构体为苯环连有-NH2和-C3H5O2基团,-C3H5O2基团且是酯基的结构有-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3,它们与氨基都有互为邻、间、对三种位置位置关系,所以共有18种结构,除了苯佐卡因外,有17种,其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为,
故答案为:17;(其中一种);

点评 本题主要考查了有机物推断与合成,为高频考点和常见题型,中等难度,答题 时注意有机官能团之间的相互转化及反应的条件,灵活运用基础知识,充分利用题是信息是解题的关键,(5)为易错点.

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