题目内容

M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维,它比现有的防爆破材料轻35%,下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件):

已知:当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时,通常是X2与苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应.根据上述合成M5纤维的过程,回答下列问题:
(1)在①~⑦的反应中,不属于取代反应的是
 
,
(2)F的含氧官能团的名称有
 
.
(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为
 
(结构简式)
(4)1mol的C与足量新制的氢氧化铜反应可以生成
 
mol砖红色沉淀.
(5)1mol的F与Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3
 
mol.
(6)反应⑦的化学方程式:
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:对二甲苯与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B可以连续氧化生成对苯二甲酸,故A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生氧化反应生成对苯二甲酸.由M5的结构可知,F、G分别为、,D经过系列反应生成F,则F为,G为,由F中羟基位置可知,对苯二甲酸与溴发生取代反应生成D为,D水解得到E,E酸化生成F,故E为,据此解答.
解答: 解:对二甲苯与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B可以连续氧化生成对苯二甲酸,故A为,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为,B发生氧化反应生成C为,C发生氧化反应生成对苯二甲酸.由M5的结构可知,F、G分别为、,D经过系列反应生成F,则F为,G为,由F中羟基位置可知,对苯二甲酸与溴发生取代反应生成D为,D水解得到E,E酸化生成F,故E为,
(1)在①~⑦的反应中,反应①②⑤⑥⑦属于取代反应,③④属于氧化反应,故答案为:③④;
(2)F为,含有的含氧官能团有:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
(3)对二甲苯与氯气氨气1:2发生取代反应,生成A的同时,也可以发生在同一甲基上取代,可能生成的A的同分异构体为,故答案为:;
(4)C为,1mol的C含有2mol-CHO,与足量新制的氢氧化铜反应可以生成2mol氧化亚铜,故答案为:2;
(5)F为,羧基能与碳酸钠反应生成二氧化碳,而酚羟基与碳酸钠反应得到碳酸氢钠,羧基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠时消耗碳酸钠最多,故1mol的F与Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3为4mol,故答案为:4;
(6)反应⑦的化学方程式为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用,难度中等.
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