题目内容

有机化合物A~H的转换关系如图所示:

请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1mol A完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是
 
,名称是
 

(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E.
①写出E加聚反应方程式:
 

②写出F转化为G的化学方程式:
 
(注明反应条件).
(3)G与金属钠反应能放出气体.
①由G转化为H的化学方程式是
 

②G催化氧化的方程式为
 
(注明反应条件);
③G还可以和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物,写出方程式:
 

(4)①的反应类型是
 
;③的反应类型是
 

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可以共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式
 

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:令链烃A的分子式为CxHy,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则x+
y
4
=7,且65<12x+y<75,x、y为整数,联立解得x=5,y=8,故A为C5H8,不饱和度为
2×5+2-8
2
=2,链烃A只有一个官能团,故分子中含有1个C≡C三键,且A含有支链,故A为(CH32CHC≡CH,A与氢气反应生成E,而E能与溴发生反应,故应是A与等物质的量的H2反应生成E,则E为(CH32CHCH=CH2,E与溴发生加成反应生成F,则F为,F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为,G与发生酯化反应生成H,结合H的分子式可知H为,据此解答.
解答: 解:令链烃A的分子式为CxHy,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则x+
y
4
=7,且65<12x+y<75,x、y为整数,联立解得x=5,y=8,故A为C5H8,不饱和度为
2×5+2-8
2
=2,链烃A只有一个官能团,故分子中含有1个C≡C三键,且A含有支链,故A为(CH32CHC≡CH,A与氢气反应生成E,而E能与溴发生反应,故应是A与等物质的量的H2反应生成E,则E为(CH32CHCH=CH2,E与溴发生加成反应生成F,则F为,F在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为,G与发生酯化反应生成H,结合H的分子式可知H为
(1)由上述分析可知,A的结构简式是(CH32CHC≡CH,名称为3-甲基-1-丁炔,故答案为:(CH32CHC≡CH;3-甲基-1-丁炔;
(2)①E为(CH32CHCH=CH2,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,反应方程式为:
②由F转化为G的化学方程式是:
故答案为:
(3)①由G转化为H的化学方程式是:
②G催化氧化的方程式为:
③G还可以和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物,反应方程式为:

由G转化为H的化学方程式是:
故答案为:
(4)反应①属于加成反应,反应③属于取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(5)链烃B是A[(CH32CHC≡CH]的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,根据乙烯和乙炔的结构知,B所有可能的结构简式CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2C≡CCH3,故答案为:CH3CH=CHCH=CH2、CH3CH2C≡CCH3
(6)C也是A[(CH32CHC≡CH]的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),分子中含有1种氢原子,不饱和度为2,则C的结构简式为,故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化,侧重考查有机反应方程式方程式书写、有机反应类型、限制条件同分异构体书写,正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键,难点是同分异构体的判断,根据相关信息确定含有的官能团,从而确定其同分异构体.
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