题目内容
（1）某芳族化物A由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下H2密度的69倍，已知0.1molA在氧气中完全燃烧得30.8gCO2和0.3mol H2O，则A的分子式是 ．已知A分子中苯环上有两个邻位的取代基，且A可以与NaHCO3溶液反应．则A中氧官能团的名称是 ．
（2）A可以与
反应制得有机物B（分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色），该反应的化学方程式是 ．
（3）已知：
则很难被氧化（R、R+、R表示羟基）．
分子式为C4H8的烃可以发生如图转化：
其中E、F均呈酸性．F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H．请回答：
①写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： ．
a．属于链状酯类b．分子中每个碳原子上都连有氢原子
②C→D的化学方程式是 ．
③H的结构简式是 ．
（2）A可以与
反应制得有机物B（分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色），该反应的化学方程式是（3）已知：
则很难被氧化（R、R+、R表示羟基）．分子式为C4H8的烃可以发生如图转化：
其中E、F均呈酸性．F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H．请回答：
①写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：
a．属于链状酯类b．分子中每个碳原子上都连有氢原子
②C→D的化学方程式是
③H的结构简式是
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）芳香族化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下H2密度的69倍，故Mr（A）=69×2=138，0.1molA在氧气中完全燃烧得30.8gCO2和0.3mol H2O，二氧化碳物质的量为
=0.7mol，故A分子中N（C）=
=7，N（H）=
=6，则N（O）=
=3，故A的分子式为C7H6O3，A分子中苯环上有两个邻位的取代基，且A可以与NaHCO3溶液反应，则含有-COOH、-OH，故A的结构简式为：
；
（2）A可以与反应制得有机物B，B的分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色，不含酚羟基，则B为
，反应还生成乙酸；
（3）烃C4H8能与溴发生加成反应生成C，C4H8属于烯烃，C发生卤代烃水解反应生成D，D可以连续发生氧化反应生成E，则D中含有-CH2OH，则E中含有-COOH，E再浓硫酸、加热条件下转化得到F，F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H，则G的分子式为C15H16O6，G中含有碳碳双键，则E转化F为消去反应，故D中含有不能被氧化的-OH，则C4H8的结构简式为：CH2=C（CH3）2，C为
，D为
，E为
，F为CH2=C（CH3）COOH，G为
，G发生加聚反应得到H，据此解答．
| 30.8g |
| 44g/mol |
| 0.7mol |
| 0.1mol |
| 0.3mol×2 |
| 0.1mol |
| 138-12×7-6 |
| 16 |
；（2）A可以与
反应制得有机物B，B的分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色，不含酚羟基，则B为，反应还生成乙酸；（3）烃C4H8能与溴发生加成反应生成C，C4H8属于烯烃，C发生卤代烃水解反应生成D，D可以连续发生氧化反应生成E，则D中含有-CH2OH，则E中含有-COOH，E再浓硫酸、加热条件下转化得到F，F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H，则G的分子式为C15H16O6，G中含有碳碳双键，则E转化F为消去反应，故D中含有不能被氧化的-OH，则C4H8的结构简式为：CH2=C（CH3）2，C为
，D为，E为，F为CH2=C（CH3）COOH，G为，G发生加聚反应得到H，据此解答．解答：
解：（1）芳香族化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下H2密度的69倍，故Mr（A）=69×2=138，0.1molA在氧气中完全燃烧得30.8gCO2和0.3mol H2O，二氧化碳物质的量为
=0.7mol，故A分子中N（C）=
=7，N（H）=
=6，则N（O）=
=3，故A的分子式为C7H6O3，A分子中苯环上有两个邻位的取代基，且A可以与NaHCO3溶液反应，则含有-COOH、-OH，故A的结构简式为：，故答案为：C7H6O3；羧基、羟基；
（2）故A的结构简式为：，可以与反应制得有机物B，B的分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色，不含酚羟基，则B为，反应还生成乙酸，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）烃C4H8能与溴发生加成反应生成C，C4H8属于烯烃，C发生卤代烃水解反应生成D，D可以连续发生氧化反应生成E，则D中含有-CH2OH，则E中含有-COOH，E再浓硫酸、加热条件下转化得到F，F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H，则G的分子式为C15H16O6，G中含有碳碳双键，则E转化F为消去反应，故D中含有不能被氧化的-OH，则C4H8的结构简式为：CH2=C（CH3）2，C为，D为，E为，F为CH2=C（CH3）COOH，G为，
①F为CH2=C（CH3）COOH，F的同分异构体符合条件：a．属于链状酯类，b．分子中每个碳原子上都连有氢原子，符合条件的同分异构体有：HCOOHCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2，故答案为：HCOOHCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2；
②C→D的化学方程式是为：
，故答案为：；
③G为发生加聚反应生成H的结构简式是
，故答案为：．
| 30.8g |
| 44g/mol |
| 0.7mol |
| 0.1mol |
| 0.3mol×2 |
| 0.1mol |
| 138-12×7-6 |
| 16 |
，故答案为：C7H6O3；羧基、羟基；（2）故A的结构简式为：
，可以与反应制得有机物B，B的分子式为C9H8O4，遇FeCl3溶液不能显色，不含酚羟基，则B为，反应还生成乙酸，反应方程式为：，故答案为：
；（3）烃C4H8能与溴发生加成反应生成C，C4H8属于烯烃，C发生卤代烃水解反应生成D，D可以连续发生氧化反应生成E，则D中含有-CH2OH，则E中含有-COOH，E再浓硫酸、加热条件下转化得到F，F可以与有机物B和乙二醇共同发生反应得到有机物G，由G通过加聚反应可以进一步合成分子式为（C15H16O6）n的药物H，则G的分子式为C15H16O6，G中含有碳碳双键，则E转化F为消去反应，故D中含有不能被氧化的-OH，则C4H8的结构简式为：CH2=C（CH3）2，C为
，D为，E为，F为CH2=C（CH3）COOH，G为，①F为CH2=C（CH3）COOH，F的同分异构体符合条件：a．属于链状酯类，b．分子中每个碳原子上都连有氢原子，符合条件的同分异构体有：HCOOHCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2，故答案为：HCOOHCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2；
②C→D的化学方程式是为：
，故答案为：；③G为
发生加聚反应生成H的结构简式是，故答案为：．
点评：本题考查有机物推断、官能团的结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，是对有机化学基础的综合考查，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．
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