题目内容
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，个数比为1：1．
回答下列问题：
（1）由B生成C的化学反应方程式为 ，
（2）D的结构简式为 ；
（3）F的分子式为 ；
（4）G的结构简式为 ；
（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，个数比为2：2：1的是 （写结构简式）．
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，个数比为1：1．
回答下列问题：
（1）由B生成C的化学反应方程式为
（2）D的结构简式为
（3）F的分子式为
（4）G的结构简式为
（5）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯
，G为
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为
，据此解答．
，G为
，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为
，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为
，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为
，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为
，据此解答．解答：
解：由A的分子式为C7H8，系列转化得到G，G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，则A为甲苯，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，
（1）由B生成C是在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为：
，故答案为：；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（3）由上述分析可知，F为，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（5）E（）同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH、-Cl，有邻、间、对3种，侧链为-CHO、-OH、-Cl时，当-CHO、-OH处于邻位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于对位时，-Cl有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
，
故答案为：13；．
，G为，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下转化为F，F酸化得到G，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生中和反应，则F为，（1）由B生成C是
在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为：
，故答案为：；（2）由上述分析可知，D的结构简式为
，故答案为：；（3）由上述分析可知，F为
，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2； （4）由上述分析可知，G的结构简式为
，故答案为：；（5）E（
）同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH、-Cl，有邻、间、对3种，侧链为-CHO、-OH、-Cl时，当-CHO、-OH处于邻位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于间位时，-Cl有4种位置，当-CHO、-OH处于对位时，-Cl有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
，故答案为：13；
．
点评：本题考查有机物合成和推断，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．
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