Question

6．如图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物．

根据上图回答问题：
（1）化合物B不能发生的反应是e（填字母序号）：
a 加成反应  b取代反应  c消去反应 d酯化反应  e水解反应  f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）A的结构简式是或．
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有4个；
Ⅰ．含有间二取代苯环结构Ⅱ．属于非芳香酸酯
Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应．
写出其中任意一个同分异构体的结构简式（其中一种）．

Answer 1

分析 C能跟NaHCO₃发生反应，说明C含有羧基，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C为CH₃COOH、D为CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，则A结构简式为或，再结合题目分析解答．

解答 解：C能跟NaHCO₃发生反应，说明C含有羧基，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C为CH₃COOH、D为CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，则A结构简式为或，
（1）中含有醇羟基、羧基和苯环，具有醇、羧酸和苯的性质，能发生加成反应、氧化反应、取代反应、酯化反应、消去反应、置换反应，因为不含氯原子或酯基，所以不能发生水解反应，故选e；
（2）丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸丙酯，反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为或，
故答案为：或；
（4）B的同分异构体符合下列条件：
Ⅰ．含有间二取代苯环结构；
Ⅱ．属于非芳香酸酯，说明不是苯酸形成的酯；
Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
反应条件的同分异构体有，所以有4种符合条件的，
故答案为：4；（其中一种）．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断E结构简式是解本题关键，采用逆向思维方法进行推断，难点是（4）题同分异构体种类判断．