Question

8．科学家最近制得一种物质A，A可看做是烃B中的所有氢原子被烃C中的一价基团取代而得．A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．A中氢原子被一个氯原子取代只得到一种物质．一定量的C完全燃烧所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为1.25：1．C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物有三种．一定量的B完全燃烧生成的CO₂和H₂O的物质的量之比为2：1．B的相对分子质量大于26，小于78．试完成下列问题：
（1）B的分子式为C₄H₄．
（2）写出C的结构简式：CH（CH₃）₃．
（3）A的结构简式为．

Answer 1

分析 B完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的组成可以表示为（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子个数可能为3，4，5，又烃中氢原子个数为偶数，故B的分子式只能为C₄H₄；C完全燃烧，所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为 1.25：1，则C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烃中氢原子个数为偶数，结合烃中氢、碳原子数最大比为（2n+2）：n，可知C的分子式为C₄H₁₀，是饱和链烃，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，说明分子中H原子为等效H原子，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种，所以C为：CH（CH₃）₃，C的一价烃基为-C（CH₃）₃，所以A为，其分子式为C₂₀H₃₆，以此解答该题．

解答 解：B完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的组成可以表示为（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子个数可能为3，4，5，又烃中氢原子个数为偶数，故B的分子式只能为C₄H₄；C完全燃烧，所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为 1.25：1，则C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烃中氢原子个数为偶数，结合烃中氢、碳原子数最大比为（2n+2）：n，可知C的分子式为C₄H₁₀，是饱和链烃，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，说明分子中H原子为等效H原子，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种，所以C为：CH（CH₃）₃，C的一价烃基为-C（CH₃）₃，所以A为，其分子式为C₂₀H₃₆，
（1）根据上面的分析可知，B的分子式为C₄H₄，故答案为：C₄H₄；
（2）由以上分析可知C为CH（CH₃）₃，故答案为：CH（CH₃）₃；
（3）A为，故答案为：．

点评 本题考查有机推断，为高考常见题型，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，推断B的分子式为解答本题的关键，试题有利于培养学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力．