题目内容

阿司匹林是人们熟知的治感冒药,常以水杨酸为原料合成制得.
Ⅰ.某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,D为水杨酸,F为环状化合物,其环由5个原子组成.

(1)写出A的结构简式:
 
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(2)物质E有多种同分异构体,其中含有(醇)羟基、酯基和醛基三种官能团的链状化合物的一种结构简式为
 
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Ⅱ.已知阿司匹林分子连接在某高分子化合物上,便可形成结构如图的缓释长效药剂:

(3)H→I(高聚物)的反应化学方程式为
 
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(4)根据题示信息,用物质D为主要原料合成,模仿如图所示流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件.(有机物写结构简式,其它原料自选)
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:Ⅰ某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,A在碱性条件下水解得B和C,根据D的结构简式可知,B为,根据A的分子式可确定A为,C为HOCH2CH2CH2COONa,所以E为HOCH2CH2CH2COOH,F为环状化合物,其环由5个原子组成,则F为;
Ⅱ根据各物质转化关系,在酸性条件下水解得G为,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H为,H发生加聚反应生成I为,用物质D为主要原料合成,可以将D与氢气加成再发生消去,然后与溴化氢加成得,在碱性条件下发生水解、酸化即可,据此答题.
解答: 解:Ⅰ.某有机物A的水溶液显酸性,遇FeCl3不显色,A在碱性条件下水解得B和C,根据D的结构简式可知,B为,根据A的分子式可确定A为,C为HOCH2CH2CH2COONa,所以E为HOCH2CH2CH2COOH,F为环状化合物,其环由5个原子组成,则F为,
(1)根据上面的分析可知在,A的结构简式为,
故答案为:;
(2)物质E有多种同分异构体,其中含有(醇)羟基、酯基和醛基三种官能团的链状化合物的一种结构简式为HCOOCH2CH2CH2OH,
故答案为:HCOOCH2CH2CH2OH;
Ⅱ.(3)H→I(高聚物)的反应化学方程式为,
故答案为:;
(4)用物质D为主要原料合成,可以将D与氢气加成再发生消去,然后与溴化氢加成得,在碱性条件下发生水解、酸化即可,合成路线为,
故答案为:;
点评:本题考查有机物推断与合成,充分利用D的结构与A的分子式,采用正推和逆推相结合进行推断物质,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好地考查学生自学能力、分析推理能力,难度中等.
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